chimie organique problème cyclohexane

[invite5bc905d4]

Bonsoir à tous,

J'ai des questions en chimie orga et j'en aurai sûrement d'autres car je refais mes exos là...
Alors tout d'abord, j'ai un problème pour dessiner les substituants des cyclohexanes en conformation chaise, je connais les règles, je sais que on choisit la numérotation des carbones, et que ce qui est en axial passe en équatorial quand on change de chaise, mais là j'ai mis un exemple en pièce jointe et je ne comprends pas pourquoi il y en a un qui est faux ? parce que moi j'avais trouvé que les deux représentent la même chose ?

Et ensuite par rapport aux effets électroniques, j'ai encore un peu de mal à comprendre le lien entre acidité/basicité et stabilisation par les effets mésomères/inductifs, dans le deuxième exemple que j'ai mis en pièce jointe, c'est le proton le plus acide car c'est lui qui sera le plus susceptible d'être capté par une base, parce que...?

Si quelqu'un peut m'éclairer un peu ça m'aiderait !!
Merci d'avance
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[inviteac458b2e]

Les 2 chaises ne représentent pas la même molécule. Les substituants sont tous dirigés du bon côté mais dans la molécule de gauche, le OH va être à droite de l'isopropyle tandis que dans l'autre cas, le OH est à gauche, ce qui donne la bonne molécule.

Ensuite dans ton ester, tu vas déprotonner en alpha du carbonyle. Le proton le plus acide mène, après déprotonation, à la base stabilisée par effet mesomère. L'anion formé est délocalisé sur le groupement carbonyle, et il faut retenir que délocalisation = stabilité. Si tu avais déprotonné l'autre groupement methyle, il n'y aurait pas eu de délocalisation de l'anion correspondant, donc moins stable, et plus apte a récupérer un proton.

[invite5bc905d4]

Merci beaucoup pour ces explications