chimie organique -- conformation du cyclohexane

[invite8dd4df9d]

Bonsoir à tous,

Voilà je suis en train de revoir ma chimie organique et je suis tombé sur un exercice qui me pose problème.

En fait je dois dessiner en perspective la substance suivante ( en conformation chaise)

le TRANS 4-tertiobutylcyclohexanol

Bon alors je sais que le tertiobutyl doit tjs se placer en position équatoriale à cause de l'encombrement stérique donc le groupement -OH provenant de l'alcool devrait se placer en position 1 en axial puisque c'est trans. D'après mon livre de solution c'est faux.

J'ai alors regardé sur internet, et ils disent que lorsqu'on doit placer deux groupements en position TRANS, ils doivent etre du même sens et en position CIS dans des sens opposés.
Je ne comprends pas trop pourquoi...

Pourriez-vous m'expliquer ce mécanisme?

Merci
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[invite2d7144a7]

Bonjour,

Ce n'est pas un mécanisme.

Fais le dessin, et tu verras.

[persona]

Revois les définitions de "trans" et de "cis" par rapport à un cycle cyclohexane. J'ai l'impression que tu confonds un peu ces notions avec les notions "axial" et "équatorial".

[invite8dd4df9d]

Merci
Je viens de redessiner mon cyclohexane et en effet j'ai compris.
en fait, si un substituant vient vers le bas et que c'est en trans, on doit mettre l'autre substituant vers le haut.
Mnt tout dépend de la position car parfois vers le haut = axial mais parfois c'est équatorial.

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

Bonjour
Voici un exemple de cyclohexane avec un substituant équatorial sur chaque carbone.
Tu verras en dessous la vue par au-dessus
Note que les relations 1-2 1-4 1-6 sont trans alors que les 1-3 1-5 sont cis (ne retiens pas le résultat, essaye d'arriver à le voir)

Bonne continuation