Electrophile et nucléophile
Répondre à la discussion
Affichage des résultats 1 à 4 sur 4

Electrophile et nucléophile



  1. #1
    invite4e849b92

    Electrophile et nucléophile


    ------

    Bonjour,

    Je n'ai pas encore eu beaucoup de cours de chimie organique et j'ai un problème pour une question de laboratoire.

    Nous avons effectué la réduction de 4 composés avec NaBH4 et ensuite avec PhMgBr. Les 4 composés étaient respectivement, le benzaldéhyde, la benzophénone, le benzoate d'éthyle et l'anhydride benzoique.

    Tout d'abord je devais, grâce à la spectroscopie IR, donner les produits des réactions et j'en suis arrivé à ces résultats:

    Réactions avec NaBH4:
    Benzaldéhyde donne Alcool benzylique
    Benzophénone donne diphénylméthanol
    Benzoate d'éthyle n'a pas réagi
    Anhydride benzoique donne Alcool benzylique

    Réaction avec PhMgBr:
    Benzaldéhyde donne diphénylméthanol
    Les 3 autres donnent triphénylméthanol.

    Ma première question est tout d'abord est-ce bon comme résultat? J'ai cherché un peu partout sur internet et j'ai trouvé des résultats concordants pour le benzaldéhyde et la benzophénone mais je n'arrive pas à trouver pour le benzoate d'éthyle et l'anhydride benzoique.


    Ensuite par après, je dois dire lequel de mes réactifs et le moins électrophile. Je ne vois pas comment justifier cette question. Il faut se baser sur les moments dipolaires? Et j'ai le même genre de question avec NaBH4 et PhMgBr, lequel est le plus nucléophile? Je ne sais pas non plus comment trouver la réponse, à première vue j'aurais dit le moins électrophile de mes réactifs est le benzoate d'éthyle et le composé le plus nucléophile entre NaBH4 et PhMgBr, j'aurais dit PhMgBr.

    J'espère que vous arriverez à m'aide, je suis nouveau sur ce forum, donc si je n'ai pas fait quelque chose correctement ou si je manque d'explication faites le moi remarquer.

    Merci d'avance!

    -----

  2. #2
    invite4e849b92

    Re : Electrophile et nucléophile

    Personne pour m'aider....?

  3. #3
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Electrophile et nucléophile

    Bonjour
    A priori, tu as bon.
    Pour le benzoate d'éthyle, théoriquement, le borohydrure ne le réduit pas, mais il arrive souvent que la réaction se fasse quand même ...

    pour l'interprêtation des résultats
    fais donc un tableau avec les substrats d'une part (benzaldéhyde etc) et les réactifs que tu leur opposes (borohydrure et grignard)
    Dans chaque case, tu fais une croix s'il y a réaction, tu laisses en blanc s'il n'y a pas réaction
    Tu fais ensuite des comparaisons entre les lignes ou entre les colonnes

    Tu déduiras ainsi que l'un des deux réactifs est plus puissant que l'autre, puisqu'il tape sur plus de substrats
    En d'autre termes, il est plus nucléophile

    Tu verras également que certains substrats réagissent toujours, quelque soit le réactif, ce sont donc les plus électrophiles
    etc


    bonne continuation

  4. #4
    invite4e849b92

    Re : Electrophile et nucléophile

    Merci beaucoup pour ton aide.

  5. A voir en vidéo sur Futura

Discussions similaires

  1. Nucléophile électrophile
    Par invite96627ea8 dans le forum Chimie
    Réponses: 3
    Dernier message: 09/01/2010, 20h27
  2. addition électrophile ou nucléophile
    Par invited24e7615 dans le forum Chimie
    Réponses: 2
    Dernier message: 25/12/2009, 15h03
  3. Electrophile / Nucléophile confusion
    Par invite7460e1cd dans le forum Chimie
    Réponses: 4
    Dernier message: 19/02/2009, 13h39
  4. électrophile nucléophile
    Par mamono666 dans le forum Chimie
    Réponses: 3
    Dernier message: 31/12/2007, 14h30
  5. Nucléophile et électrophile .
    Par invite61942757 dans le forum Chimie
    Réponses: 1
    Dernier message: 14/12/2005, 17h48