Petite précision sur règle de CIP

[invite23b5ba7c]

Salut à tous, en révisant mon cours de chimie, j'ai bloqué sur un petit détail : comment établir les priorités des substituants des carbones asymétriques.

Dans mes souvenirs, il fallait se référer aux substituants les plus oxydés ( Esters > Acide carboxiliques > Aldéhydes > Cétones > Thiols > Alcools > Amines ).
Un peu comme pour trouver quel groupement mettre en haut d'une vue Fischer.

Sauf que dans mes notes j'ai marqué qu'il fallait voir atome par atome et établir les priorités selon le numéro atomique ( F > Cl > Br > F > O > N > C > H ).
En vérifiant dans des livres et sur le net ça serait apparemment ça la bonne méthode, mais ça me parait un peu bizarre ...

Par exemple, un groupement OH serait prioritaire sur un groupement COOH ?
Quelqu'un peut confirmer ?

Merci d'avance
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[invite54bae266]

c'est simple : dans -OH le premier atome lié au carbone asymétrique est O alors que dans COOH c'est un C.

Z_o > Z_c => O à la priorité.

[invite23b5ba7c]

Ok, ça me paraissait un peu bizarre.
Vu que je suis débutante en chimie je préfère avoir les idées bien claires dès le départ .

Petite question un peu hors-sujet : pour une représentation de Fischer, je n'arrive pas à savoir où placer les halogènes sur l'échelle des groupements prioritaires ( Esters > Acide carboxiliques > Aldéhydes > Cétones > Thiols > Alcools > Amines )... Un petit coup de pouce ^^ ?

[invite54bae266]

Une convention veut que le substituant le plus oxydé soit placé en haut.

Ensuite pour les autres ça dépend de la molécule quand elle est représentée en projection de Cram.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite23b5ba7c]

En fait je comprends mal la notion de substituant oxydé.
Comment voir que tel substituant est plus oxydé qu'un autre ?
En regardant du côté des électrons de chaque atomes du substituant ?
Si oui ça a l'air bien prise de tête non ?

En fait j'ai toujours fonctionné en apprenant le liste des fonctions prioritaires, mais il manque les halogènes dedans. Y'a pas moyen de les glisser entre deux familles ^^ ?

[invite54bae266]

y a moyen de les classer entre 2 groupement plus et moins prioritaires oui.

y a qu'à comparer des Z, c'est peut-être pas la peine de tout apprendre par cœur, si ?

pour savoir si un élément est plus oxydé qu'un autre il suffit de comparer leur degré d'oxydation : celui qui a le plus élevé est le plus oxydé.

[HarleyApril]

Bonjour

On ne peut pas mélanger CIP et Fischer !
Il serait judicieux d'avoir deux questions séparées pour ces deux sujets.

Pour CIP, on classe en utilisant la masse atomique de l'atome voisin, le moins prioritaire est donc H, suivi du deutérium etc

Pour Fischer, on met le plus oxydé en haut.
Comme ce n'est utilisé que pour les sucres et acides aminés, le plus oxydé est l'acide (ou ester ou lactone) suivi par aldéhyde (ou cétone) suivi par alcool (ou halogénure ou thiol)

Cordialement