Elimination d'une copule chirale d'Evans
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Elimination d'une copule chirale d'Evans



  1. #1
    invite9a76ab03

    Elimination d'une copule chirale d'Evans


    ------

    Bonjour.

    Je travaille sur une synthèse décrite dans l'article suivant :" Stereoselective total synthesis of polyketide lactone, (3R,4S,s,9S)-3,5,9-trihydroxy-4-methylundecanoic acide lactone".

    A un moment donné dans la synthèse, on réalise une réaction syn aldol d'Evans à l 'aide d'une copule chirale. Un peu plus loin dans cette même synthèse, cette copule chirale est éliminée et remplacée par un groupe méthoxy à l'aide d'un réactif de grignard. Je me demande quel est le mécanisme permettant cette réaction.

    Si quelqu'un pourrait m'expliquer ce mécanisme ou me renvoyer sur de la littérature qui le décrit, ce serait gentil.

    Merci d'avance.

    P.S: ci-joint le pdf de l'article

    -----

  2. #2
    obi76

    Re : Elimination d'une copule chirale d'Evans

    Bonjour,

    votre article est-il libre de droits ? Je ne pense pas...
    En êtes-vous l'auteur ?

    Pour la modération,
    \o\ \o\ Dunning-Kruger encore vainqueur ! /o/ /o/

  3. #3
    HarleyApril

    Re : Elimination d'une copule chirale d'Evans

    cet article est protégé par le copyright
    pièce jointe supprimée en conséquence
    pour la modération

  4. #4
    HarleyApril

    Re : Elimination d'une copule chirale d'Evans

    L'article que tu cites est Tetrahedron Asymmetry 20 1493-1499 (2009)

    La réaction qui te pose problème est tout simplement la suivante :
    réaction du Grignard sur le méthanol
    le méthylate de magnésium ainsi formé s'additionne sur le carbonyle
    intermédiaire tétraèdrique
    éjection de la copule d'Evans

    on obtient bien l'ester méthylique

    cordialement

  5. A voir en vidéo sur Futura

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