Solvants??
Bonjour, j'ai un petit problème assez urgent
Cyclohexène + KMnO4 dilué --> diols cis
On a du utiliser de l'acétone comme solvant.
Questions:- pourquoi acétone?
- possible avec éther ?
- Possible avec éthanol à la place d'acétone?
Merci d'avance
bonsoir le solvant ne doit pas réagit avec le permanganate (oxydant puissant) et doit solubiliser le deux composés. l’éther peut être ne solubilise pas le permanganate et l’éthanol risque d’être oxydé et l’acétone est peu polaire
qui se ressemble s'assemble (Homère)
???????? N'importe quoi...Envoyé par sfnsfn2
Pourriez vous peut-être m'éclairer en ce qui concernent mes questions?
Tu pourras répondre à tes propres questions en cherchant les solubilités de KMnO4 et du cyclohexene dans les différents solvants que tu as énumérés (cf. le fameux Handbook). Je ne pense pas que les solvants que tu as cités peuvent être oxydés par le permanganate, donc, comme dis, c'est n'est certainement qu'une histoire de solubilité
Merci beaucoup
Bonsoir
A priori, on ne met pas les oxydants dans les alcools (qui sont oxydables).
Dans le cas du permanganate, à froid, pas de réaction sur les alcools.
Par contre, en chauffant, on va oxyder les alcools (c'est d'ailleurs un méthode de préparation de l'acide adipique à partir du cyclohexène, on fait le diol puis on oxyde jusqu'au dicarboxylate).
C'était donc pas n'importe quoi !
Remarque, l'oxydation se fait le plus souvent dans l'eau
Il faut donc un solvant pour solubiliser le cyclohexène.
Si on prend de l'éther, on aura deux phases et les réactifs ne vont pas se rencontrer (le cyclohexène reste dans l'éther, le permanganate dans l'eau).
L'acétone est donc un bon choix car miscible à l'eau.
(et pour ceux qui en veulent plus, on peut utiliser le permanganate en transfert de phase dans le dichlorométhane où il est beaucoup plus réactif)
Cordialement
Dernière modification par HarleyApril ; 01/12/2011 à 18h10.
Un commentaire sur l'acétone peu polaire peut être ??
pouvez vous nous donner un peu d'explication surtout sur l'augmentation de la réactivité
merci
qui se ressemble s'assemble (Homère)
