Petites questions sur la mésomérie / résonance

[invite23b5ba7c]

Salut à tous, en bossant mes cours il y a quelques points sur lesquels je bloque, et je ne trouve pas vraiment de réponses dans les livres ou sur le net.

Je me lance :

1) Vous connaissez un bon site ou logiciel (gratuit) pour s'entraîner à trouver les formes mésomères limites d'une molécule ?

2) Une délocalisation d'électron ne peut en aucun cas amener à une rupture d'une liaison sigma, c'est bien ça ? Même une liaison C-H ?

3) Dans le cas d'une molécule ramifiée (exemple en forme de Y), comment savoir vers quel côté les électrons délocalisables préfèreront aller ?

4) Dans la molécule là :

Sans titre 3.png

Comment va se passer sa résonance ?
Comme dans le premier cas (à gauche) avec le O qui gagne un nouveau doublet non-liant et prend une charge - ?
Le deuxième cas (à droite) est-il possible, avec le CH3 qui récupère l'électron, forme une double liaison avec le C central, et libère un H (éventuellement capté parle O qui est devenu négatif) ? Ça me paraît un peu gros et énergétiquement défavorable mais on sait jamais ^^...

Sans titre 1.png

5) Pour comparer la basicité de deux amines différents, j'ai écris dans mon cours que si le doublet non-liant du NH2 est très libre (pas mis en jeu dans des effets de résonance), cet amine serait très basique et attirerait donc les électrons des groupes mésomères donneurs proches. Or, le NH2 étant déja mésomère donneur, donc "repousseur d'électrons", comment peut-il attirer les électrons d'autres groupements +M ?

6) Enfin, petite question un peu hors-sujet, au niveau de la stéréoisomérie, pour savoir si une molécule est "méso", on doit prendre en compte les éventuelles rotations autour des liaisons sigma ?
Par contre pour savoir si la molécule est érythro ou thréo on ne les prend pas en compte c'est bien ça ?

Un très grand merci d'avance, ce serait un énorme coup de pouce pour moi
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[invite23b5ba7c]

J'me permet un petit "up"

[invitef5d8180a]

bonjour,
je suis un peu vacillant à la lecture de toute ces questions.
j'ai l'impression que le cours sur les effets électroniques doit être intégralement revu.
Dans le cas de ta molécule en Y (sous la question 4) ), dèjà il manque une charge négative sur le CH2 en bas à droite. la délocalisation se fait sur le CH2 du haut car il faut une conjugaison (ce qui n'est pas le cas avec le CH3 de gauche)
Pour ton exemple sur l'acétone, les formes limites correspondent à celle que tu as écrit et à l'énolate correspondant (ton deuxième cas de figure est complètement ubuesque).
En arriver à se poser ces questions dénote simplement l'incompréhension du cours. il faudrait donc le revoir plus posément.

Pour ce qui est de la basicité des amines: retiens simplement que lorsque le doublet libre peut être délocalisé (exemple de l'aniline) la basicité diminue par rapport à un exemple où il n'est pas délocalisé (ex: la benzylamine).
la délocalisation du doublet se fait selon un effet +M (depuis l'azote vers un autre atome). par exemple dans le cas du pyrrole cet effet +M rend les carbones en alpha + nucléophile que ceux en beta.

Pour les composés méso, étrythro et thréo: http://forums.futura-sciences.com/ch...efinition.html