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Les amines



  1. #1
    alice1812

    Les amines


    ------

    J'ai cet exercice à faire.

    Pour le A, je pense que c'est une alkylation d'Hoffmann

    Pour le B, je vois qu'il y a eu élimination de Br pour former la double liaison et ouverture du cycle du bromoalcane, mais je ne vois pas de mécanisme approprié.

    Merci de m'aider.

    -----

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Les amines

    bonsoir

    sans avoir l'énoncé, c'est encore plus difficile de répondre ...

    cordialement

  3. #3
    alice1812

    Re : Les amines

    C'est pas faux. Je venais de le scanner pourtant. Le voilà.
    Images attachées Images attachées  

  4. #4
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Les amines

    Le premier, c'est effectivement une alkylation
    Le second, c'est plus compliqué.
    Le cyclopropane est tendu, il est donc fragile = réactif.
    Tu vas avoir attaque sur un des CH2 du cycle, basculement du doublet de la liaison située entre de carbone et la chaîne pour expulser un bromure.
    La double liaison est ainsi formée.
    Voir à ce sujet la synthèse des oléfines de Julia Johnson (Sir Cornforth)

    cordialement

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    alice1812

    Re : Les amines

    Qu'est ce qui attaque le CH2 du cycle ?

  7. #6
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Les amines

    la pipéridine

    cordialement

  8. #7
    alice1812

    Re : Les amines

    Ca fait donc ceci :
    Images attachées Images attachées  

  9. #8
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Les amines

    c'est bien ça
    sauf la ligne avant B où tu devrais former le cation pipéridinium avec deux H sur l'azote
    idem dernière ligne, tu ne formes pas HBr en milieu pipéridine, mais un pipéridinium
    Dernière modification par HarleyApril ; 04/12/2011 à 18h39.

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