aide pour correction exo SN/E

[invite43050e88]

Bonjour,

mon exo me dit :
l' etude cinetique de la reaction de OH- en milieu acqueux sur:
a) chloro-1 butane
b) methyl-2 chloro-2 propane conduit auw resultats suivants :
Va=ka(OH-)(RX) ; Vb=kb(RX)

Quel est dans chaque cas le mecanisme de la reaction ?
Donc selon moi c est :

a) = ordre cinetique 2 donc se peut etre une SN2 ou E2 , mecanisme en une etape qui donne:
SN2 /C3H7CH2CL--->(C3H7CH2CLOH)- --->CL- + C3H7CH2OH
On obtient un alcool avec inversion de configuration ( l'inversion de configuration est elle observee seulement dans SN2 ?????????)

E2 /C2H5CH2CH2CL ---->C2H5CHCH2 + CL- +
H2O

b)ordre cinetique 1 donc SN1 ou E1 en 2 etapes
SN1 /(CH3)3CCL --->(fleche=solvant) (CH3)3C+ + CL- ---->(fleche = oh-) (CH3)3OH + CL-

E1 /(CH3)3CCL ---->(fleche= solvant)(CH3)3C+
+ CL- ---->(oh-) (CH3)2CCH2 + H+ + OH- +CL-
(dans ce cas ci OH- attaque sur le H ou sur le C+ ????)


Pourriez vous corriger mon exo svp ? merci
puis, pourriez vous me preciser lorsque la SN1 et E1 sont possible comment sais je laquelle ici se passera PREFERENTIELLEMENT ??????

MERCIIIIIIII
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[invite19431173]

Alors pour le a) :

On a soit E2, soit SN2. Tu n'as pas plus de détails que ça ?? Concentration, inversion de configuration ou non ?

Avec une SN2, on a effectivement toujours une inversion, si toutefois le groupe entrant est en même position que le groupe sorttant dans les règles de CIP.

E1 ou SN1 pour la b), tout à fait d'accord. Maintenant, si tu dessines ta molécule, n'y a-t-il pas une possibilitz fortement défavorisée ?

[invite43050e88]

Benjy_star,
merci pour ta reponse...
non malheureusement mon exo ne donne pas plus de details...c est ecrit tel que je l ai ecrit ...
d'apres moi: pour le a) SN1 est preferentiel et pour b) c'est E1qui est preferentiel ...Correct ????
thx

[invite19431173]

SN2, d'accord avec toi, mais sans conviction ! La différence entre SN2 et E2 en génaral tient dans les condition de température et de concentration de OH- alors... Mais une SN2 est plus que probable, sur una halogénure primaire, peu encombré...

Pour la b), je suis d'accord, pour des raisons d'encombrement essentiellement...

[A voir en vidéo sur Futura]