propan-1-ol + HCL (debut..)c'est long dsl mais confusion ...

[invite43050e88]

bonjour (actually RE-bonjour...),

Mon exo dit exactement : " ecrire les reactions du propan-1-ol et du 2-phényl but-2-ol :
a) HCL
b) AcOH en milieu H+ fort "....et malheureusement NON , je ne dispose de pas plus d'info sur les conditons d'experience...

pourrez vous me coriger svp ??

*propan-1-ol :
a) avec HCL :
-selon moi, c'est une halogenation par hydracide et nous obtenons donc un compose halogene : CH3-CH2-CH2CL + H2O (ou chloro-1 propane)
-une reponse prealablment postee me disait que par ajout d' HCL, nous pouvions egalement obtenir par Competition (E1) une alcene le
prop-1-ene + CL- +H2O + H+ (soit HCL + H2O)

Il est vrai que le propan-1-ol , etant un alcool I , il devrai preferentiellement se passer une E1..!! mais voila : dans mon cours , il est preciser que pour avoir des alcenes il fallait quil y ai deshydratation dans milieu H+ (H2SO4) et non HCL !!!! et c'est la ou demeure la consuion dans mon tete !!!bien qu'il soit evident que ces deux reactions concernent toutes deux le caractere basique du compose ...

thx a lot ,
gin
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[invite43050e88]

???????????????

[invite9ad979a3]

hum en effet grosse confusion.
H2SO4 n'est pas un réactif lors d'une E1 il apporte juste son acidité (libération de proton) au meme titre que HCL ou encore H3PO4.
Vu que le protocole ne précise pas que tu es à une Température de plus 100°C l'elimination n'est donc pas envisageable ou est tres minoritaire.Dans ce cas je pense que seul la substitution est majoritaire.

Au faite de quel ordre est cette substitution ??
Pas facile...

[invite43050e88]

alexis,

BONNE QUESTION ....
si je me trompe pas c'est ordre 1 donc une SN1 a cause du fait que cette un alcohol primaire .....il y donc formation du carbocation .......non?

merci
gin

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite8241b23e]

Attention, un carbocation primaire n'est pas très stable... Il y a des risque de réarrangement. Sur un halogénure primaire, donc bien "dégagé", on aura plutot une SN2.

[persona]

Le carbocation primaire est une bête qui n'a aucune chance d'exister, sauf en milieu superacide (voir ce mot). La réaction est donc forcément une SN2 précédée de la protonation de l'oxygène de l'alcool.
En revanche, pour l'alcool benzylique (eh oui, le 2-phénylbutan-2-ol est un alcool benzylique), le carbocation est fortement stabilisé par résonance avec le cycle aromatique => réaction SN1.
NB : ce n'est pas un phénylbutol, mais un phénylbutanol !

[invite9ad979a3]

c'est parfait je n'ai rien à ajouter

[invite43050e88]

merci a tous !!!