nomenclature et isomérie géométrique (aide)

[sameur29]

bjr... aidez svp à nommer ces composés et déterminer l'isomérie géométrique merci
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[HarleyApril]

bonjour

pour déterminer la géométrie dans le cas d'une double liaison non cumulée (pas les allènes)
Il n'y aura isomérie que si chaque carbone porte deux substituants différents

tu considères un bout de la double liaison, tu as deux substituants, tu les numérotes selon les règles de Cahn Ingold Prelog (comme pour R et S)
Tu considère l'autre bout de la double liaison et tu fais pareil.
Deux cas sont possibles : les numéros 1 sont du même côté (géométrie Z) ou ne sont pas du même côté (géométrie E)

dans le cas A, le carbone de gauche porte deux H, il n'y a pas d'isomèrie géométrique
dans le cas B, tu as F / Cl d'un côté et CH3 / COOH de l'autre
Cl est prioritaire sur F donc Cl 1 et F 2
COOH est prioritaire sur CH3 donc COOH 1 et CH3 2
Cl et COOH sont du même côté, donc la géométrie est Z

pourquoi COOH prioritaire sur CH3 ?
au premier rang, C versus C
au deuxième rang O,O,O versus H,H,H
O fait 16 alors que H fait 1 donc O est prioritaire sur H

bonne continuation

[sameur29]

merci bcp chere April pour la nomenclature je vx la méthode de votre compréhension et merci davance

[HarleyApril]

tu trouveras dans le lien ci-après un cours très complet

http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/accueil.htm

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[sameur29]

merci c gentille de ta part April je vx te contacter avec n'importe quel moyen si tu vx biensure et si ca ne t e dérange pas

[HarleyApril]

Pour nommer l'exemple B
Il s'agit d'un acide carboxylique dont la chaîne comporte trois atomes de carbone.
C'est donc un acide propanoïque
Il possède une double liaison, c'est donc un acide acrylique (c'est malin, comment qu'il va comprendre ?)
bon, disons que c'est un acide propén-2-oïque

Les substitutants sont un méthyle en 2 un chlore et un fluor en 3
on met tout ça par ordre alphabétique
acide 3-chloro-3-fluoro-2-méthylpropén-2-oïque

la stéréochimie ayant été trouvée Z au post numéro 2, le nom est donc
acide (Z)-3-chloro-3-fluoro-2-méthylpropén-2-oïque

note que le Z est en italique

cordialement

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