salut !
je veux savoir laquelle des 2 réactions d'une substitution ou d'une cyclisation intramoléculaire, est la plus rapide .
Il sagit d'une déchlorination d'un alcyne lié à une fonction carbamique dans un milieu basique (soude concentrée); 2 propositions interviennent peut etre! une simple substitution du chlore par l'hydroxyle? ou une cyclisation effectuée suite à l'attaque du doublet de l'azote(de la fonction caarbamique) sur le carbocation formé suite au départ du chlore.!!!
bonsoir
si j'ai bien suivi, tu veux savoir qui d'une réaction intramoléculaire ou intermoléculaire sera la plus rapide ?
tout d'abord, si des contraintes géométriques gênent ou empêchent la cyclisation, l'intermoléculaire sera favorisée
dans les autres cas, différents facteurs interviennent dont la dilution et la taille du groupe partant
merci d'au moins préciser la molécule dont il s'agit (et même avec la structure, il n'est pas toujours aisé de répondre)
cordialement
tu as raison.. voila le lien > http://www.alanwood.net/pesticides/barban.html.
Bonjour,
je doute qu'en milieu basique tu puisses formé un carbocation avec un chloré même sur cette position.
Ensuite le doublet de l'azote dont tu parles est très peu nucléophile vu qu'il est non seulement conjugué avec le carbamate dont tu parles, mais également avec le cycle aromatique.
L'oxygène du carbamate pourrait peut être attaquer en revanche.
Si c'est le cas tu auras une cyclisation 5-exo-dig ou 7-exo-tet selon les règles de Baldwin (http://membres.multimania.fr/jjww/b.htm) (5-exo-dig si cela attaque sur la triple liaison et fait partir le chlore ou 7-exo-tet si cela attaque sur le carbonne qui porte le chlore directement).
Quoiqu'il en soit ces cyclisations sont possibles suivant ces règles.
Après de la à ce qu'elles s'effectuent ... Faut faire la manip
Cordialement
Dernière modification par Mickounet ; 06/01/2012 à 09h53. Motif: majuscule a sir Baldwin ^^
un cycle à sept avec une triple liaison ...
C'est bien là un exemple de contrainte géométrique qui fait que ça ne se fera pas
quant à la cyclisation à 5 par attaque sur la triple liaison pour former un allène, je n'y crois pas trop non plus
ici, tu auras donc éventuellement une réaction intermoléculaire
la position propargylique rend le chlorure plutôt réactif
cordialement
(salut Mickounnet,deux n à carbonne ? ou c'est d'avoir trop écrit bonne année ?)
Re bonsoir.
Je suis tout a fait de ton avis concernant ces cyclisations : je n'y crois pas trop non plus. Mais bon on sait jamais hein ?^^
Désolé pour l'orthographe c'est vrai que la boNNe aNNée doit y être pour quelque chose ^^.
Cordialement^^
Merciiiiiiii
