Molécules chirales

[invite34133e0b]

Bonjour

Je voulais juste poser une petite question
Je voudrais savoir si une molécule qui possède un plan de symétrie mais aussi des carbones asymétriques est chirales ou non??

Merci
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[mach3]

Si il y a un plan de symétrie, ce n'est pas chiral par définition. Si il y a un plan de symétrie, cela veut dire que la molécule est sa propre image dans un miroir, donc elle n'est pas chirale.

m@ch3

[invite34133e0b]

ok merci j'aurais juste une dernière question à vous poser

Par exemple la molécule cis-1, 2-dibromocyclohexane possède deux carbones asymétriques mais possède un plan de symétrie donc elle est achirale mais comme elle possède deux carbones asymétriques on peut quand même dessiner les quatre stéréoisomères???
Et la molécule trans-1,4-cyclohexanediol qui ne possède ni carbone asymétrique ni plan de symétrie est achirale mais est-ce qu'elle possède quand même deux stéréoisomères un trans et l'autres cis comme c'est un cycle ???

Merci

[mach3]

Par exemple la molécule cis-1, 2-dibromocyclohexane possède deux carbones asymétriques mais possède un plan de symétrie donc elle est achirale mais comme elle possède deux carbones asymétriques on peut quand même dessiner les quatre stéréoisomères???

Si on représente les 4 possibilités:
R-R
R-S
S-R
S-S

On remarque que R-S et S-R sont la même molécule : le cis est donc un diasteréomère dit "méso", achiral
R-R et S-S sont en revanche distinct, ce sont deux formes "threo" qui sont énantiomère l'une de l'autre, on a 2 formes trans différentes

Le nombre de diastereomere est toujours réduit quand l'un d'eux n'est pas chiral.

Et la molécule trans-1,4-cyclohexanediol qui ne possède ni carbone asymétrique ni plan de symétrie est achirale mais est-ce qu'elle possède quand même deux stéréoisomères un trans et l'autres cis comme c'est un cycle ???

Idem, on dessine les 4 possibilités, sauf qu'on ne peut pas les désigner par R et S car les carbones ne sont pas asymétriques, je vais utiliser "a" pour axial et "e" pour equatorial à la place, l'axial du carbone 1 pointant vers le haut dans la conformation chaise que je choisi:
a-a
a-e
e-a
e-e

On voit que a-a et e-e, sont la même molécule : il suffit d'inverser la conformation de la chaise
On voit de même que a-e et e-a, sont la même molécule, il suffit cette fois simplement de lui faire faire un demi tour sur elle meme?
Il n'y a donc que 2 stereoisomères, le trans et le cis.
Ce cas est proche de l'isomérie Z-E.

m@ch3

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite34133e0b]

Merci de m'avoir aidé