Chimie organique: solubilité et pH

[invitef5950867]

Bonsoir!

Après de longues recherches vaines sur la solubilité, je m'en remets à votre savoir !

Voici ma question:
Je ne comprends pas le rapport qu'il y a entre le pH et la solubilité de certains composés organiques. Par exemple, je saisi le concept, pour les acides aminés du points isoélectrique ou la solubilité chute car les charges se neutralisent, mais je ne comprend pas pourquoi, dans le cas des ammoniums, la solubilité dépend du pH?

Par ailleurs, j'ai lu cette question QCM, et en toute honnêteté j'y suis incapable d'y répondre !

"Quels composés sont facilement solubles à pH=3 ?
a. Benzylamine
B. Nicotine
C. Progestérone
D. Glycine
E. Retinol ". (réponses: a,b,d)

Je vous remercie d'avance pour vos réponses !
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[moco]

Les composés organiques neutres, donc non chargés, dès que qu'ils ont plus de 3 à 4 atomes de carbone, sont insolubles dans l'eau. par contre s'ils sont porteurs d'une charge négative ou positive, ils sont solubles dans l'eau. Les amines par exemple, sont peu solubles dans l'eau. Mais dans l'eau acidifiée, et à pH 3 par exemple, elles se transforment en ion ammonium, donc deviennent solubles dans l'eau. C'est le cas de la benzylamine, de la nicotine et des acides aminés, comme la glycine