Question reaction Alchool tertiaire

[alex544]

Bonjour,

J'ai un cycle 6 carbone avec un groupement methyl et Alcohol. J'ai un Alcohol tertiaire

Il reagit avec du SOCl2 et pyridine. Ceci nous donne quoi? Reaction E1? Quelqu'un peu m'expliquer le mecanisme

MERCII!!
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[john616]

Oui, E1.

SOCl2 se fixe à l'oxygene, la pyridine arrache l'hydrogene de l'alcool, puis arrache encore une fois l'hydrogene du carbonne beta (zaitsev). Une double liaison se forme.

[alex544]

On fait quoi avec le SOCl2 lier a l'oxygene?

[p20x]

SOCl2 se lie à l'oxygène de l'alcool en perdant un ion Cl-, l'oxygène perd un proton par action de la pyridine. La pyridine va ensuite arracher un proton en alpha de l'oxygène pour former la double liaison, ce qui entraîne une perte de SO2 et Cl- (cas d'une E2). Ici comme tu as un alcool tertiaire, tu as une E1 majoritairement.

[A voir en vidéo sur Futura]