Formation d'acétate ?

[invitebe767243]

Bonjour,

quelle est la synthèse la plus simple, la monis couteuse pour fabriquer un acétate ?

Merci
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[invite072b030b]

un acétate de quelque chose ou simplement l'ion acétate?

[invitebe767243]

L'acétate d'un Alcool R-OH

[invite072b030b]

ah d'accord!

C'est une estérification : acide acétique + alcool -> ester + eau
une réaction très lente.

Je crois que pour l'accelérer on peut utiliser à la place de l'acide:

- l'anhydride de l'acide
anhydride + alcool -> acide + ester

- un halogénure de l'acide (un atome de la famille halogène s'est substitué au OH de l'acide : acide carboxylique + acide chlorhydrique -> chlorure de l'acide + eau. en fait c'est un anhydridre mixte carboxylique/chlorhydrique).

Je crois que c'est les deux seuls procédés pour accélerer l'estérification que je connaisse... ou que je sois censé connaître (espérons que les deux cas de figure n'en fassent qu'un).

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitebe767243]

Merci, mais je cherche des réactions que l'on puisse faire à froid ou à température relativement faible (50°C max) car il peut y avoir risque de degrader soit l'alcool, soit l'acétate formé

[invitea724b912]

ethanol + sodium -> acetate+ eau
y ale sodium qui est un peu dangeureux mais pour avoir l'acétate je connais pas mieux!

[invitebe767243]

Désolé mais alcool + sodium donnera un alcoolate, non et pas un acétate

[invitea724b912]

ohoui mince, désolé mais dans ma tete je voyais l'alcoolate quand vous disiez acetate, désolé encore!

[invitea724b912]

ouais ben donc la le plus simple c'est de prendre l'acie acétique et de le mettre en solution avec une base!

[invitebe767243]

R-COOH + NaOH (par ex) ----> R-COONa + H2O

tu ne formes toujours pas un ester !!

Schema de la réaction classique :
R-COOH + R'-OH ---> R-COO-R' + H2O

La théorie je connais mais en pratique ca ne se passe pas aussi facilement...

[invite072b030b]

oui il faut faire très attention, on considère les esters comme les sels carboxyliques d'alkyles mais en solution on ne vera jamais un carbocation + un ion d'acide carboxylique!

[invitea724b912]

désolé j'avais encore mal compris la question mais R-COOna est l'acétate de sodium.
donc pour former l'ester y la reaction bateau de l'alcool avec l'acide, longue et avec un rendemùent theorique de 63-64 %

sinon tu peux remplacer l'acide par du chlorure d'acyle qui est plus réactif et la reaction est totale, de plus la réaction est meme exothermique donc tu devras refroidir pour pas que ça s'emballe!
apres y aaussi l'anhydride acetique, réaction totale, reaction endothermique donc faudra chauffer un peu!

voila pour les esters je vois que ça pour le moment à partir d'alcool!