Bonjour,
je voudrais savoir si quelqu'un pouvait m'aider afin d'écrire le mécanisme de la synthèse du diphénylméthanol?
J'ai cherché des autres topics à ce sujet mais je n'en ai trouvé aucun qui détaille entièrement le mécanisme...
Pourriez-vous me dire si l'écriture de ce mécanisme est correct s'il vous plait?
Merci d'avance.
Excusez moi pour l'image la revoici :
Bonsoir Kavey: Moi je ferais un Grignard avec du Bromure de phenylmagnésium sur du benzaldéhyde qui donne du diphénylméthanol.
Bonnes salutations. Je n'arrive pas à lire ce document très compliqué !
Désolé pour le schéma mais j'ai essayé de faire au plus claire =S
Par ailleurs en fait les réactifs donnés nous sont imposés... On doit y réfléchir dans le cadre d'un TP, d'autres topic en parlent mais comme cité, ils ne détaillent pas le mécanisme donc j'ai essayé de l'écrire en fonction des informations que j'ai trouvé sur le site =/
cela ne présente aucun intéret. La benzophénone ne coute rien et le borohydrure de sodium non plus. Pourquoi s'embêter avec des réactifs sensibles et des aldéhydes qu'il faut généralement pré-purifier.Envoyé par molecule10
Pour ton méca, je ne suis pas d'accord.
Je pense que ton prof attend de toi de faire réagir les 4 hydrures pour la réduction de 4 moles de cétones (même si dans la pratique ça n'est pas exact). De plus la réduction se déroule par l'attaque de l'hydrure directement sur la cétone, ça n'est pas la peine de passer pas un "pseudo-intermédiare" de type NaH.
Ta grosse partie entre crochets avec le 3X à côté, ça ne fait pas très chimie...
PS: l'abréviation du cycle phényle, c'est Ph- pas Phi ou Phé.
Pour les réactifs c'est dans le cadre du tp, mais je demanderai aux profs pourquoi ils utilisent ça.
Par ailleurs, comme je t'ai dit et ben j'ai écrit le méca en fonction des autres topics, comme pour les 3 molécules d'eau et bien je l'ai lu dans un autre sujet.
Par contre, dans notre TP, on utilise de l'éthanol comme solvant, et on utilise 32mmol de NaBH4 pour 16mmol de benzophénone. Donc ce serait plutôt 2 moles de benzophénone pour 1 mole de NaBH4?
c'est ce que je disais, en théorie sur NaBH4, tu as 4 hydrures mais en pratique, dans ton cas, il est en excès. C'est normal. C'est très courant.
ensuite, vu que le solvant est de l'éthanol (le méthanol va aussi), tu te rends bien compte que ton mécanisme faisant intervenir NaH ne tiens pas la route. NaH réagit avec les alcool alors que NaBH4 peut être utilisé dans ce solvant. Considère donc l'attaque de l'hydrure sur la cétone depuis NaBH4. A la fin tu as B(OR)4 (avec une charge négative et ton Na+ en contre ion) avec R- = -CH(Ph)2
La tu fais l'hydrolyse acide avec HCl pour former in fine de l'acide borique, un équivalent de NaCl et l'alcool escompté.
D'accord, j'essaierai de retranscrire tout ça demain! Merci encore! Ainsi que pour l'autre sujet que j'ai ouvert!
