Aspirine

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Bonjour,
je suis en TS spé chimie et on a fait un TP sur les différentes formulations de l'aspirine (et leurs intérêts, inconvénients, mode de fonctionnement respectifs). Nous avons donc notamment travaillé sur la solubilité de chacune selon différents milieux.

Je me pose quelques questions sur l'aspirine dite "retard" ou aspirine pH8. Pour ces comprimés, le principe actif est enrobé d'une capsule gastro résistante.

Le principe actif est l'acide acétylsalicylique (noté AH). Le pH de l'intestin est 8. La forme sous laquelle est libéré le principe actif est elle dépendante du pH du milieu (ici 8) bien qu'il soit enrobé (et donc vraiment isolé ???) du milieu? Je dirais que le principe actif est libéré sous la forme A- (pKa= 3,5), cela est-il correct?
La paroi intestinale absorbe le principe actif sous la forme AH.
L'appelation "aspirine retard" est elle donnée parce que l'action du médicament se fait dans l'intestin (après l'estomac où agissent les autres aspirines)? Ou le retard est le temps pour que la forme A- deviennent la forme AH et soit absorbée? Je donnerais la première explication car les réactions acido basiques sont généralements très rapides, mais je ne suis pas certain de la réponse.
Enfin, dit-on que le principe actif du médicament est l'acide acétylsalicylique ou bien le couple HA/A- ?

Merci d'avance pour vos réponses.
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[Gramon]

le pH de l'intestin varie, juste après l'estomac il est acide puis il devient de plus en plus basique.

est-ce que tu as sa valeur de partition entre l'eau et l'octanol

[V_456]

Une autre question, sur l'aspirine UPSA cette fois ci.
On met un comprimé d'aspirine UPSA tamponnée effervescente dans un bécher contenant 50mL d'eau distillée. On mesure pH=6.
On rajoute 50 mL d'eau distillée. On mesure pH=6.

La question est: sous quelle forme le médicament est-il libéré?

J'ai ici un petit problème de raisonnement. Je sais qu'on doit déduire la forme de la mesure du pH. Je dirais que le médicament est libéré sous la forme basique A- car à pH=6 on est dans le domainede prédominance de A-. Mais j'ai vu sur un autre TP corrigé qui demandait les mêmes manipulations la même question à laquelle la réponse était HA. Pourquoi?? Ca serait parce que 6<7 avec pH=7, le pH de l'eau distillée et donc puisque le pH de la solution est en dessous du pH de l'eau distillée c'est qu'on a ajouté de l'acide? Le raisonnement ne me semble pas tenir (après, si la réponse est bien AH, le raisonnement n'est peu être pas celui ci...) puisque pKa=3,5 même la base du couple HA/A- aurait tendance à faire baisser le pH.

Pouvez-vous m'indiquer le raisonnement à retenir, je me perds un peu dans mes idées...

[CN_is_Chuck_Norris]

bonjour,
pKa = 3,5
Le composé sera A- à pH 6. Il n'y a pas à tortiller.
Le seul endroit où le composé peut être AH, c'est l'estomac. Si tu bois ta solution A- (pH = 6) quand ça va arriver dans l'estomac ça va te faire roter et repasser le composé sous forme acide.
Donc le principe actif est libérer dans le verre sous forme A- et devient AH dans l'estomac.

[A voir en vidéo sur Futura]