Carbocation

[belhajissaj]

bonjour:

1- je veux savoir une explication sur ce carbocation est surtout sur la partie colorée en vert dans la photo ci-desous


voici la photo:

http://membres.multimania.fr/jjww/catme.gif



et meciii

et merciii
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[invitef5d8180a]

Bonjour,
c'est un carbocation nullaire (pas d'atome de C relié à lui).
L'espèce de 8 en vert, c'est l'orbitale p vacante.
un carbocation est d'hybridation sp2. donc il a 3 orbitales sp2 pour se lier à ses copains (ici des H) et il reste une orbitale p (ici vacante puisque c'est un carbocation).

[chimhet]

Bonjour,
Je n'ai pas connaissance de l’ existence de ce carbocation. Comment le faites vous?
Dans quelle réaction est il intermédiaire?
Ou est ce une invention?

[invite23c3b775]

ce carbocation n'est de toute manière pas stable. Il ne peut pas être fabriqué.
Il peut à la limite être généré in situ à partir de CH3Cl (gaz) je dirais bien, auquel on a enlevé le Cl- par je ne sais quelle réaction.
AlCl3 peut pas arriver à faire ça si on met le CH3Cl à buller dans un solvant aprotique genre hexane/cyclohexane ou toluène ?

De toute manière tu n'arriveras pas (si jamais on peut le générer) à l'isoler !

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitef5d8180a]

Il ne peut pas être fabriqué. Il peut à la limite être généré in situ à partir de CH3Cl (gaz) je dirais bien, auquel on a enlevé le Cl- par je ne sais quelle réaction

Olah a décrit la synthèse du carbocation t-butyle en passant par un intermédiaire CH3+.
http://fr.wikipedia.org/wiki/Acide_magique
A noter le passage par la carbonium (CH5+) qui est assez flippant

De toute façon, j'aquiesce dans le sens de Nerrik, quand à l'isolement de là-dite espèce.

[chimhet]

NON,
On ne peut faire de SeAr avec CH3Cl / AlCl3
D'ou ma question sur le carbocation (comme intermédiaire).
Je n'avais pas d'exemple de son existence .
Merci pour la réponse : protonation du méthane ! Quelle espèce exotique!

[invite23c3b775]

Olah a décrit la synthèse du carbocation t-butyle en passant par un intermédiaire CH3+.
http://fr.wikipedia.org/wiki/Acide_magique
A noter le passage par la carbonium (CH5+) qui est assez flippant

CH4 + H+ → CH5+
CH5+ → H2 + CH3+

J'avais pensé à un truc du genre carbène CH2, mais là...
On en apprend tous les jours

[invite54bae266]

C'est un peu ce qu'on retrouve en spectrométrie de masse par ionisation chimique.

Cependant CH5+ ... je n'aime pas non plus. Je ne sais pas si des électrons de coeur prennent aussi par à d'autres réaction mais c'est pas facile à s'imaginer je trouve.

[invitef5d8180a]

C'est un peu ce qu'on retrouve en spectrométrie de masse par ionisation chimique.

Cependant CH5+ ... je n'aime pas non plus. Je ne sais pas si des électrons de coeur prennent aussi par à d'autres réaction mais c'est pas facile à s'imaginer je trouve.

ça ressemble plus à un CH3+ dont un molécule de H2 vient interagir via sa liaison H-H avec l'orbitale p du carbocation. Donc plutôt une liaison du type 3 centres/ 2 électrons. http://en.wikipedia.org/wiki/Carbonium_ion

[invite54bae266]

Ah ok je n'avais jamais vu ce type d'interaction. Donc il n'y a pas vraiment de liaison au sens "classique" ? Surtout que dans le wiki il est dit que les H de H2 peuvent s'échanger avec les 3 autres. Quand le méthane est protoné, peut-on assimiler son comportement à celui d'un donneur d'hydrure pour former H2 ou H2 n'est qu'hypothétique et il n'est pas vraiment présent ? Tout ça est difficile à imaginer. Pour moi le méthane a toujours été une molécule très stable ...

[invitef5d8180a]

re,
mais il est tres stable.
Quand tu vois ce qu'il faut lui mettre sur la tête pour le "protoner"... et je ne pense pas qu'on le considère comme un donneur d'hydure et d'H+ à la fois. il est simplement acide et redeviens méthane une fois expulser son H supplémentaire. J'ai pas trop d'info mais je dirai que le type de liaisons avec le H-H est une formalisme pour arriver à se représenter les choses (Notre besoin de tout se représenter en chimie montre encore une fois des failles )

[invite54bae266]

OK merci pour les infos. C'est stressant de constater certains phénomènes inexplicables précisément quand on a l'habitude de représenter les choses avec une "certaine" part de justesse.