orientation ortho et para

[invite6cbf8f24]

Bonjour à tous , est ce que quelqu'un peut me parler de l'orientation ortho para et méta ?
Je sais que les alkyles activent davatage la positions ortho et para donc favorisent la formation des isomères ortho et para et que les hallogènes désactivent moins la position ortho et para ..
mais pouvez vous me parler de la réaction en elle-même ? J'ai cru comprendre qu'il y avait un lien avec la mésomérie et les effets activant ou désactivant ?
je sais que l'effet activant active le cycle aromatique car il est donneur d'électrons..

Pouvez vous m'éclairer ?
Merci d'avance
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[invite54bae266]

De façon générale :

- un groupement donneur active le cycle et favorise les positions ortho et para.

- un groupement attracteur désactive le cycle et oriente la réaction de substitution électrophile en méta.

- un halogène oriente la réaction de substitution électrophile en ortho et para.

Cela s'explique par le fait que l'intermédiaire de Wheland n'est stable que dans les position ortho et para quand le substituant déjà présent est donneur.

Pour les schéma et d'autres explications regarde ici : http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/aromatiq.htm mais tu dois aussi avoir ça dans ton cours.

Le mieux pour comprendre est de dessiner toutes les formes mésomères de l'intermédiaire de Wheland sans tenir compte des cas impossibles et après de les éliminer pour voir qu'il ne reste, en fonction du substituant, que certaines positions possibles.