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Compose aromatiques, non aromatiques, antiaromatiques



  1. #1
    just-lucie144

    Compose aromatiques, non aromatiques, antiaromatiques


    ------

    Bonjour a tous,
    Je vois actuellement en chimie les composes aromatiques. Il est dit que pour etre aromatique le compose doit avoir 4n+2 electrons delocalises et etre annulene. Or, comment compter les electrons delocalisables ? Je n'arrive pas a comprendre malgre les exemples de mon cours. Sauriez-vous m'expliquer autrement qu'avec l'exemple du benzene ce que sont les electrons delocalisables, a quoi on les reconnait, comment on les compte ?
    Merci beaucoup

    -----

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  3. #2
    ZuIIchI

    Re : Compose aromatiques, non aromatiques, antiaromatiques

    Il faut compter 4n+2 électrons pi dans des systèmes conjugués (alternance de liaisons multiples et simples par exemple).

    Le benzène a 3 double liaisons donc 6 électrons pi, ce qui satisfait la règle des 4n+2 avec n=1.

    Il faut aussi que la molécule soit plane obligatoirement.

  4. #3
    warlock207

    Re : Compose aromatiques, non aromatiques, antiaromatiques

    Les électrons délocalisable dans un noyau aromatique sont ceux qui forment les liaisons double (ou liaison Pi), donc pour chaque liaison double tu auras 2 électron délocalisable.
    Exemple avec le benzène => 3 liaisons doubles, donc 2*3=6 électrons délocalisables => 4n+2=6 avec n=1, donc le benzène est bien aromatique.

  5. #4
    just-lucie144

    Re : Compose aromatiques, non aromatiques, antiaromatiques

    Merci, mais c'est justement ce que je ne sais ps faire : les compter ! Pour le benzene je comprend mais pour les autres composes avec des N qui se ratache a des cycles de 5 carbone je vois pas du tout... Pc par exemple : je ne sais pas le nom de la molecule mais je vais essayer de la decrire :
    Cycle a 5 carbone avec avec entre 2 liaisons un N. Le N porte un H et a un doublet non liant. Le cycle ne compte donc que 2 liaisons doubles. Comment dans ce cas voir subc'est aromatique ou non ?

  6. #5
    ZuIIchI

    Re : Compose aromatiques, non aromatiques, antiaromatiques

    La pyridine ? pareil que le benzène. Le doublet libre ne se délocalise pas.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    just-lucie144

    Re : Compose aromatiques, non aromatiques, antiaromatiques

    Non, pas ca. Y'a que 4 carbones pardon.

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  10. #7
    just-lucie144

    Re : Compose aromatiques, non aromatiques, antiaromatiques

    http://www.lookchem.com/cas-276/27689-66-3.html
    Celui la. Avec deux liaisons doubles dans le cycle et un H lie au N

  11. #8
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : Compose aromatiques, non aromatiques, antiaromatiques

    bonsoir,
    c'est le pyrrole.
    l'atome d'azote peut être de type "pyrrole" ou "pyridine".
    dans le premier cas, le doublet non-liant est délocalisé dans le cycle mais pas dans le second cas.
    il suffit pour bien les différencier de voir dans quelle orbitale est le doublet.
    Cas de la pyridne, le doublet est dans une orbitale sp2 est pointe vers l'extérieur du cycle et est paralléle au plan.
    Cas du pyrrole, le doublet est dans une orbitale p, perpendiculaire au cycle et donc dans la position adéquate pour être délocalisé.

  12. #9
    ZuIIchI

    Re : Compose aromatiques, non aromatiques, antiaromatiques

    Tu peux m'expliquer en quoi l'orbitale dans laquelle se trouve le doublet est importante ? Pourquoi dans un cas le doublet est délocalisable et pas dans l'autre ? STP

  13. #10
    just-lucie144

    Re : Compose aromatiques, non aromatiques, antiaromatiques

    Merci CN mais je ne comprend pas comment tu vois que le doublet non liant est delocalise dans le cycle dns le premier cas mais pas dans le second... Et apres meme question aue zuiichi..
    Merci

  14. #11
    just-lucie144

    Re : Compose aromatiques, non aromatiques, antiaromatiques

    J'ai un autre exemple que je ne comprend pas dans le cours, il est dit que l'cyclooctatetraene (forme bateau)nest antiaromatique car il possede une double liaison isolee. En quoi est-elle isolee ? Comment le voit-on ?
    Merci

  15. #12
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : Compose aromatiques, non aromatiques, antiaromatiques

    c'est une constatation.
    quand il est dans l'orbitale sp2, il est dans le plan des autres liaisons effectuées par l'azote. L'orbitale p étant engagée dans la formation de la liaisons Pi
    quand il est dans l'orbitale p, l'azote ne fait pas de liaison Pi et le doublet est perpendiculaire au cycle. il peut donc résonner avec ses copains.

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  17. #13
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : Compose aromatiques, non aromatiques, antiaromatiques

    Citation Envoyé par just-lucie144 Voir le message
    l'cyclooctatetraene (forme bateau)nest antiaromatique car il possede une double liaison isolee
    Est ou n'est pas antiaromatique?

  18. #14
    just-lucie144

    Re : Compose aromatiques, non aromatiques, antiaromatiques

    Est* pardon

  19. #15
    just-lucie144

    Re : Compose aromatiques, non aromatiques, antiaromatiques

    Arf... Orbitales... Jai jamais trop compris ca, comment voit on quil est dans lorbitale p ou sp2 ?

  20. #16
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : Compose aromatiques, non aromatiques, antiaromatiques

    d'après IUPAC, un antiaromatique a 4n é Pi. Une énergie plus grande que si le cycle était ouvert et le cycle est plan (ou presque, ce qui n'est pas le cas du COT).
    Dans le COT, c'est un bateau ou tu as les C=C en faces deux à deux. On peut donc dire que tu as 2 types de liaisons C=C.
    Si dans ton cours "isolé" veut dire non-conjugué, c'est OK puisque si les C=C ne sont pas dans un même plan, il y a perte de conjugaison.
    Ce qui me gêne plus, c'est que s'il n'y a pas de conjugaison, il ne peut pas y avoit d'aromaticité ou d'anti-aromaticité.

    Pour ce qui est des orbitales, il faut faire simple.
    Si l'azote est doublement lié à un autre atome du cycle par une double liaisons (cas de la pyridine), ça veut dire qu'il utilise son orbitale p pour faire une liaisons Pi. Ainsi, le doublet libre ne peut pas être dans cette orbitale. Il est donc situé dans la sp2.
    A l'inverse un N avec 3 liaisons simples (avec 2 C et 1 H, comme le pyrrole), l'orbitale p n'est pas utilisé dans la formation d'une double liaison, donc c'est là que le doublet libre va se situer.

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