Bonsoir, j'ai un exercice à résoudre qui me pose un certain problème.
On me donne la molécule de départ et la molécule finale et on me demande le réactif que je dois ajouter.
Au départ, j'ai un diène conjugué et au final je dois obtenir un cycle à 6 pièces.
Directement, cela fait penser à une réaction de Diels-Alder mais le problème, c'est qu'on me demande 2 étapes, hors la réaction de D-A se déroule en une seule étape.
Est-ce que quelqu'un aurait une idée ?
Merci d'avance
Bonsoir,
Il y a peut être une étape genre réarrangement après la DA, peut on avoir la molécule de départ et celle d'arrivée ?
Bonne soirée,
Pour la partie de la molécule qui ne réagit pas, je mets R.
RCH=CH-C(OTBS)=CH2 + ? ===> R-CH-CH=C(OTBS)-CH2-CH(CH3)-CH(CH2OH) il y a une liaison entre le 1er et le dernier CH pour former le cycle à 6 pièces.
Sinon, j'ai pensé que j'aurais pu ajouter un aldéhyde au lieu d'un alcool et puis le réduire mais alors ça ferait 3 étapes car il faudra protonner l'alcolate.
bonjour,Envoyé par remi001
c'est tres probablement un truc du genre.
quant à la re-protonation de l'alcool, ça n'est pas considérer comme une étape puisque cela intervient généralement lors du traitement du brut réactionnel.
Salut tout le monde
Houla, je pensais avoir répondu
En fait, j'ai demandé à l'assistant et c'était bien ça ! Il fallait juste ajouter une étape de ce genre. Merci
Sinon j'ai une autre question. J'ai à la base cette molécule (http://img198.imageshack.us/img198/8...nstitre2hk.png). Dans la première étape, il y a une réaction avec KN(SiMe3)2 (4équivalents) puis par PhSeCl (10 équivalents). Dans la deuxième étape, il y aura réaction avec le mCPBA.
Donc je suppose que d'abord, il y aura une déprotection en alpha du carbonyle et que le carbanion réagira avec le PhSeCl. Mais alors pourquoi tant d'équivalents et vu l'étape suivante, je devrai avoir un alcène pour former un époxyde non ?
Je suis vraiment perdu à ce niveau, si vous pouviez m'éclairer un peu ce serait bien sympa. Merci d'avance
Ouvrir une autre discussion SVP. Pour la modération. Shaddock91
Dernière modification par shaddock91 ; 30/04/2012 à 19h37.
