Détection d'alcynes en CCM - quel révélateur ?

[invite841aa4d5]

Voila j'ai fais une dimérisation du triméthylsilyléthyne pour former la diyne correspondante (donc : TMS-CC-CC-TMS)
cependant : problème ! depuis ce matin le campus a décidé de couper le courant pour maintenance, et ils m'ont éteint la CG-MS que je devrais utiliser pour vérifier la présence de cette diyne...
une seul solution me reste : faire des CCM, mais vu que ma diyne ne flash pas en UV, comment la révéler ?
j'ai tenté avec I2/silice (solide, et même dissout dans du méthanol) et KMnO4... mais sans succès ! j'aurais pensé qu'au moins I2 pourrait fixer les triples liaisons...
c'est presque à croire que je n'ai pas formé ma diyne ^^ mais pourtant l'odeur est là (oui très scientifique l'odeur... ah ces chimistes !!)

je suis ouvert à toute vos suggestions
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[inviteb7fede84]

Bonjour. Avec KMnO4 on révèle presque tout, en particulier les empreintes digitales...Il faut un peu aider la réaction en chauffant la CCM sur une plaque chauffante ou avec un sèche cheveux...ou être patient.

Sinon tu peux essayer un spray d'iode en solution dans le dichlorométhane (à utiliser sous hotte) et attendre la révélation.

[molecule10]

Bonjour philippixm : Essaye peut-être une hydrogénation ( le catalyseur Lindlar est spécifique pour réduire les triples liaisons en doubles liaisons ! ) ou hydrogéner complétement et d'après le volume de H2, tu peux calculer

ce qui c'est produit ? ou trouver d'autres produits d'additions ( sans cliver la liaison silyl- ).

Bonnes salutations et tiens-moi au courant , ce cas m'intéresse.

[invite841aa4d5]

et bien je retenterais KMnO4 lundi matin, et I2 dans le dichloromethane
et disons que j'ai bien cramé la plaque au décapant thermique mais ça n'avait rien révélé.
Et puis maintenant que j'y pense, j'aurais peut être du laisser ce produit au frigo ce weekend --'

merci pour vos réponse

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteb7fede84]

Il ne faut pas cramer la plaque non plus, le sèche cheveux bien appliqué est suffisant, sinon tu vas détruire KMnO4, et ton alcyne peut-être volatil (?)

[invite841aa4d5]

oui, il y'a des chances qu'il soit volatiles avec deux groupes TMS surtout, mais il parait qu'il à une température d'ébullition à 158°C ou quelque chose de proche, je vais une fois faire attention avec mon hotgun alors