Competition SN2/E2

[invitef364b7ad]

Bonjour Bonjour !

Dans le cas d'une réaction du R-2-chloro-2-méthylpentane avec du NaOH
en présence de solvant apolaire (acétone 97% et H₂O 3%)
S'agit-il d'une SN₂ ou une E₂ ?

Je dirai plus une SN2 ?
Car on n'augmente pas la température et on ne donne pas de précision sur la concentration.

Mais qu'en est-il de l'effet stérique du R-2-chloro-2-méthylpentane?
Cela ne favorise pas l’élimination ?

Concrètement, comment savoir quel paramètres vont vraiment faire pencher la balance ?

Vous me seriez d'un grand secours !
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[nlbmoi]

Tu pars ici d'un dérivé halogéné tertiaire. Quand tu utilises une base forte (EtO-, OH-) concentré, l'élimination de type E2 est majoritaire ; quand la base forte est diluée, c'est l'élimination E1;

[invitef364b7ad]

Merci !

Et une base faible en forte concentration fera le même effet qu'une base forte et faible concentration ?

[nlbmoi]

Non pur une base faible tu as la substitution nucléophile qui prend l'avantage

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitef364b7ad]

Et en concentration faible, une base faible on a bien affaire à une E1?