Bonjour à tous !
J'ai un petit problème !
Alors en fait on me demande quel halogénure d'alkyle réagit le plus vite selon le mécanisme SN2 entre
a) CH3-CH2-CH2-CH2-Br
b)CH3-CH2-CH-CH2-CH3
---------------- Br
Je ne sais pas du tout les règles à savoir pour trouver celui qui réagit le plus vite.
Si quelqu'un sait merci d'avance de bien vouloir m'aider.
Pour un même nucléophile et un même groupe partant, le plus rapide sera avec le C-Br le plus accessible.
le plus accessible?c'est à dire?
Selon que l'halogénure soit primaire, secondaire ou tertiaire, les substituants sur le carbone portant le groupe partant engendrent un encombrement stérique, ce qui diminue l'accessibilité du nucléophile au carbone portant le groupe partant.
Tu devrais pouvoir conclure maintenant.
J'ai ma première molécule mon halogénure est primaire tandis que le second est secondaire, ce qui veut dire donc la deuxième est moins accessible donc ma première molécule réagira plus vite.
C'est juste?
Salut !
C'est juste !
OK !
Merci beaucoup pour votre aide !
Juste encore une question pour SN1 ce serait la même chose?
Non, c'est l'inverse. On raisonne sur le stabilité du carbocation.
OK merci beaucoup !
Oui. Et en plus, plus l'halogénure est encombré, plus le carbocation se fait facilement en raison d'une décompression stérique : les subtituants d'un angle d'environ 109° passent à 120°, ce qui diminue l'encombrement stérique. Si on ajoute à ça la stabilité du carbocation...Envoyé par benjy_star
Non, c'est l'inverse. On raisonne sur le stabilité du carbocation.
