Prépa bio 1ere année (orga)

[inviteafce43bd]

Bonjour à tous,



J'ai dès question sur cette molécule auquelles je n'arrive désépéremment pas à répondre
je me prépare pour mes partielles sur le DST de l'an dernier

1/ Identifier les fonctions : je dirais alcool, acide carboxylique, amide (je sais pas si je doit dire aussi cétone, amine tertiaire, alcane)
2/ Combien de centres asymétriques: 1 au niveau du OH central
3/ combien de stéréoisomère de configuration : 2 puissance 1 donc 2. J'ai pas compris quand doit on mettre moins 1, si quelqu'un peut m'expliquer.
4/Configuration absolue du(des) carbon(s) :En premier OH , en deuxième le CO en 3ème la chaîne carbonnée et en 4 le H
mais pour le sens ... je ne comprends pas comment on lit la topologique. Il a des millions de facons de voir le sens de cette molécule. Et je ne trouves rien qui me donne une régle pour la voire en représentation de Cramer donc si quelqu'un peut m'éclairer la encore ...
5/ chirale ? Carbone asymétrique donc oui mais il y'a un axe entre les deux métyles donc je sais pas : je dirais oui.
6/ Trouvles trois sites acides et classer par acidité décroissante : Je dirais la fonction OH, la fonction acide carboxylique et je sais pas soit l'autre OH,soit l'amide, enfin c'est peut-être un tout, je ne sais pas. Après plus y'a d'effet -I et -M plus l'acide et fort. Donc l'acide le plus faible est OH car y'a pas d'effet et après la carboxylique avec l'effet -M.
Voiàl si quelqu'un peut m'aider à combler mes lacunes énormes =).
Merci d'avance !
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[invitef5d8180a]

bonjour,
1) ok (pas de cétone, amine ou alcane)
2) ok
3) ok
4) tu ne peux pas définir la configuration absolue de ce carbone puisque tu n'as pas d'info sur l'orientation spatiale des groupmements. Sinon ton classement OH>CO>C est bon.
5) oui c'est chiral.
6) OK pour COOH, le proton de l'amide n'est pas acide. reste les 2 OH mais aussi le proton en alpha du carbonyle qui est aussi en alpha du OH. Il devrait avoir un pka relativement bas. à voir. c'est peut être d'ailleurs pour ça que tu ne peux pas déterminer la config absolue de ce carbone car il doit facilement épimériser.

[invite23c3b775]

Bonjour,

1/ Tu as raison avec "amide". La fonction amide primaire est R-CO-NH-R'. L'amide est secondaire si le H de NH est remplacé par un groupement R''.
2/ Exact
3/ Exact. Attention par contre, si tu avais eu une double liaison, tu aurais doublé le nombre, entre l'alcène (Z) et (E)... Mais ici la seule source d'isomérie de confirguration c'est bien le carbone asymétrique.
4/ Ta numérotation est bonne. Ici on ne pourra pas savoir si la molécule est (R) ou (S) car rien n'indique que le OH soit devant ou derrière le plan.
5/ Chirale ? Oui. Et il n'y a pas d'axe de symétrie pour toute la molécule, car le OH du centre asymétrique se situera soit d'un coté soit de l'autre, opposé à un H
6/ Il y en a plusieurs, l'acide sûr et les alcools et le proton en alpha du carbonyle... Dur de voir la classification entre les deux...


EDIT : Grillé par CN...

[inviteafce43bd]

Merci mais j'ai vraiment un gros problème pour la question 4. Parce que le prof d'orga posse tout le temps ce style de question et faut que je dise R ou S, mais je suis d'accord que si y'a pas de règles pour dire le H est derrière, c'est pas possible !!!!!!!

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteafce43bd]

Et comment vous savez que le H de l'amide n'est pas acide ?

[invite23c3b775]

Ici on est tous d'accord, on ne peut savoir s'il est R ou S.
Par contre des techniques pour identifier, il y en a plusieurs. Je me souviens de cette discussion il n'y a pas très longtemps.
En page 2, il y a une bonne explication, très simple : http://forums.futura-sciences.com/ch...ochimie-2.html

Sinon quelques cours sur internet bien expliqués :
http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/regcip.htm
http://www.lachimie.fr/organique/configuration-R-S.php

Et à la limite, wikipedia :http://fr.wikipedia.org/wiki/Configuration_absolue