Bonjour à tous !
Je cherche désespéremment à comprendre comment utiliser la méthode de Dewar-Zimmerman pour prédire et justifier la stéréochimie Z ou E d'une double liaison nouvellement formé (après cycloaddition, electrocyclisation ou transposition sigmatropique) ou la stéréochimie R ou S des divers substituants.
La seulement justification que j'arrive à appliquer est la suivante : selon que j'ai 2, 4 ou 6 électrons engagés dans une réaction péricyclique, je pars du niveau des orbitales avec des paires de lobes successivement symétrique, antisymétrique, symétrique, etc... et selon que la réaction se fait par voie thermique ou photochimique je regardera la HO (la plus haute occupé) ou la BV (la plus basse vacante) et j'applique un processus conrotatoire ou disrotatoire pour recouvrir les orbitales. Mais cette technique s'avère peu intéressante dès lors que la molécule n'est plus symétrique...
La prédiction de la stéréochimie dans les réaction péricyclique, c'est à se rendre dingue !! donc si vous pouviez m'aidez... je vous remercie !
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