Reconnaitre une molécule sous différentes formes

[invitefe75c42e]

Bonjour,

Comment faut-il procéder pour trouver la réponse de la question ci-dessous ? Je ne vois vraiment pas comment faire.
Quelqu'un aurait une idée de la méthodologie à suivre ?
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[ZuIIchI]

La PJ n'est pas encore validée si tu veux, en attenant, précise le problème et j'essayerai de te répondre.

[invitefe75c42e]

Ok

Mon problème c'est qu'à partir d'une molécule qui possède 2 C chiraux, je dois pouvoir dire si les représentations de newmann et de fischer qui me sont présentées correspondent ou non à cette molécule.

En d'autres termes, je ne vois pas comment faire pour représenter une molécule avec 2 C chiraux selon newmann et selon fischer (ou mettres les différents groupements, les différents endroits où ils peuvent se trouver sans pour autant modifier la molécule, etc.) ?

C'est pas très clair, ce sera plus compréhensible une fois la PJ validée à mon avis

[ZuIIchI]

C'est donc que tu as un problème avec la définition de ces représentations.

Pour passer de Cram à Newman il faut que tu regarde la liaison C-C de façon à ce qu'un carbone éclipse l'autre.

Pour passer de Cram à Fisher il faut que tu mettes le groupe le plus oxydé en haut et que chaque liaison C-C soit vers l'arrière du plan quand les substituants sont en avant.

Je te donne les réponses comme ça tu pourras te repérer par rapport à mes explications :

La molécule correspond à B et C

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitefe75c42e]

Merci, je vais essayer de résoudre l'exercice comme tu l'as expliqué.
Par contre, seule la molécule A ne correspond pas à la molécule donnée (selon la correction de l'examen), B C D et E correspondent à la molécule de départ.

[invitef5d8180a]

Bonjour,
effectivement seul A ne correspond pas.
Un moyen de voir si tu as fait des erreurs est de déterminer les configurations absolues des C* sous chaque représentation et de comparer à la molécule de départ. Evidemment, cela sous-entend que tu ne fasses pas d'erreur dans la détermination desdites configurations.

[invitefe75c42e]

Bonjour,

J'ai déterminé que la molécule de départ à un C* qui est S et l'autre R, je fait pareil pour les molécules proposées mais comment je sais si ce sont des molécules identique sur base de ça ?

[invitef5d8180a]

Aprés avoir vérifier que les molécules sont les mêmes (au niveau des groupements fonctionnels, ramifications, bref que la seule inconnue soit la sétérochimie)
si 2 molécules ont tout de pareil, y compris leur configurations absolue => même molécule.
si tu trouves des config différentes => molécules différentes.
Fait le test avec la molécule A et les autres.