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Réaction de Wittig, protocole opératoire



  1. #1
    gromain

    Question Réaction de Wittig, protocole opératoire

    Bonjour,
    Mon problème est : Comment bien choisir les proportions lors de l'établissement d'un protocole expérimental ?

    Je m'explique, dans le cadre de mon TIPE, je souhaite synthétiser du Trans-stilbène par le biais d'une réaction de Wittig. Je viens de finir mes recherches concernant les espèces à mettre en présence lors des différentes étapes, et désormais je dois établir les volumes et concentrations des espèces utilisées. Seulement, mon camarade et moi, n'avons aucune idée de la façon dont nous devons nous y prendre pour les choisir de manière optimale. Le but serait d'étudier les propriétés optiques de la solution obtenue.

    C'est pour cela que je m'adresse à vous ; quels conseils nous donneriez vous, y a-t-il une méthode prédéfinie pour choisir nos concentrations ?

    Cordialement,
    Romain.

    -----


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  3. #2
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : Réaction de Wittig, protocole opératoire

    bonjour,
    est-ce une Wittig ou plutôt une Horner-Wadsworth-Emmons (HWE).
    la wittig va te donner le mélange E/Z et la HWE que le E.
    Pour ce qui est des concentrations, si tu pars de rien (pas de données précises dans la littérature, ce dont je doute pour cette réaction) tu peux commencer par tenter la réaction à 0.1M en réactif limitant (si tu es à l'échelle du gramme).
    Après, l'optimisation des conditions réactionnelles fait partit du travail du chimiste. ll faut donc faire plusieurs fois une même manip en variant les paramètres un par un (sauf si tu fais des "plans d'expérience") afin d'augmenter ton rendement/sélectivité au maximum. La bonne vieille méthode essai/échec/succès.

  4. #3
    gromain

    Re : Réaction de Wittig, protocole opératoire

    Tout d'abord merci pour votre réactivité.

    C'est bien une Wittig que l'on veut mettre en place, car on rajoute du diiode à la solution obtenue pour obtenir le composé E. Après nous n'avons encore aucune données, mais nous sommes en pleine phase de recherche (futura sciences n'étant pas notre unique source d'informations ^^), et le dernier soucis est que c'est le lycée qui nous fournit les produits, et il nous imposes d'avoir un protocole clair et détaillé pour pouvoir avoir accès au labo, c'est pour cela que nous demandions des pistes, dans l'optique d'avoir a éviter un maximum d'essais (sans écarter le fait d'avoir à essayer plusieurs fois). Notamment, le but étant d'étudié les propriétés optiques, il est nécessaire d'avoir un gros volume pour que la solution soit exploitable, je me demandais alors serait t'il judicieux de travailler à forte concentration dans un volume moyen, pour ensuite le diluer et avoir un plus grand volume. Je me pose cet question au vue de la verrerie que j'ai à ma disposition, qui est celle d'un lycée, et il me semble que nous disposons pas de gros volume, par exemple pour notre évaporateur rotatif. Ou encore quel dérivé halogéné serait le plus propice, entre le chloro- ou le bromo-?

    Voici d'ailleurs le protocole qui nous à servit de base pour le notre : http://www.uiowa.edu/~c004141a/exp7.pdf. Mais nous préparons aussi notre Ylure de phosphore à partir de triphénylphosphine.

    Encore merci.

  5. #4
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : Réaction de Wittig, protocole opératoire

    la concentration de tes réactifs peut très bien être de 0.1M durant la réaction. ensuite, au niveau du traitement, concentrer 200 ou 550mL de dichlo au rota ça prend 10 min.
    je te conseille le bromure de benzyle pour la préparation de l'ylure. c'est nettement plus réactif.
    Enfin, il n'y a aucune donnée sur la stoechiométrie pour ces réactions. température d'ajout, durée... il te fautdrait un vrai protocol.
    Mais bon, cette réaction n'a pas l'air très capricieuse, donc ça devrait aller.

  6. #5
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : Réaction de Wittig, protocole opératoire

    il y a une procédure qui à l'air pas mal dans: Tetrahedron, volume 64 (2008) pages:4644-4648

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    gromain

    Re : Réaction de Wittig, protocole opératoire

    Merci beaucoup c'est parfait, j'irai regarder la référence merci, de toute façon j'avais prévu d'aller à la BU cette semaine

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