Réaction de Wittig

[inviteb56ecb91]

Bonjour, j'ai besoin de votre aide pour mieux comprendre le TP que je prépare.


Tout d'abord, on souhaite synthétiser du para-carboxystyrène (réaction de Wittig)
Dans une première partie, on mélange de l'acide alpha-bromotoluique et du triphénylphosphine.
On obtient un solide (sel de phosphonium) filtré sur buchner et rincé à l'éther.

Ensuite, ce sel est dissous dans du formaldéhyde, on lui ajoute petit à petit une solution de NaOH. On observe solide blanc.
On le filtre sur büchner, on le rince à l'eau distillée.
Le filtrat est acidifié avec HCl concentré. Le solide qui précipe est filtré sur buchner et rincé à l'eau distillée. Le produit est enfin recristallisé.



On me demande: -Quel est le "nombre d'équivalents" de formadéhyde ajouté?
(A quoi correspond le nombre d'équivalents? Est-ce la concentration, le nombre de moles...?)

-Quelle est la nature du premier solide blanc obtenu lors de la réaction de formation du para-carboxystyrène ?

-Quel est le role de HCl concentré?

De plus, j'aimerais savoir, quel est le role du lavage à l'eau distillée ou à l'éther lors de la filtration? Pourquoi choisir l'un plutot qu'un autre?


Merci beaucoup.
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[invite533ca2b2]

le premier produit est un sel de phosphonium, il est donc soluble dans l'eau et peu soluble dans les solvants organiques tels que l'éther... d'où le lavage à l'eau.
le produit final de la réaction de Wittig est un composé organique neutre peu soluble dans l'eau, mais soluble dans les solvants organiques. on effectue un lavage à l'eau pour enlever les impuretés minérales sans dissoudre le produit désiré.

[shaddock91]

On me demande: -Quel est le "nombre d'équivalents" de formadéhyde ajouté?
(A quoi correspond le nombre d'équivalents? Est-ce la concentration, le nombre de moles...?)

-Quelle est la nature du premier solide blanc obtenu lors de la réaction de formation du para-carboxystyrène ?

-Quel est le role de HCl concentré?

De plus, j'aimerais savoir, quel est le role du lavage à l'eau distillée ou à l'éther lors de la filtration? Pourquoi choisir l'un plutot qu'un autre?


Merci beaucoup.

L' ylure formé doit réagir mole à mole avec le carbonyle (HCHO), donc 1 équivalent en théorie.

Lorsque la réaction de Wittig est terminée, on peut obtenir l'intermédiaire (bétaïne) qui est hydrolysé par HCl concentré pour donner le dérivé cherché et de la Ph3PO. Si tu veux + de précisions il faut que tu "phosphores" un peu sur le cours (réaction de Wittig).