réactions de substitutions
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réactions de substitutions



  1. #1
    invitebf282e65

    réactions de substitutions


    ------

    Bonjour,
    en ce moment j'étudie ce chapitre (titre) mais je n'ai pas compris en quoi consistait l'hydrolyse des halogénures d'alkyle et la déshydratation intermoléculaire des alcools. Ce sont des réactions qui se déroulent avant une substitution ou ce sont des réactions de substitution?

    Merci

    -----

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : réactions de substitutions

    bonsoir
    ce sont bien des réactions de substitution

    Hydrolyse des halogénures d'alkyle :
    on les fait réagir avec de l'eau, on remplace l'halogène par un hydroxyle, on obtient donc un alcool
    R-Cl donne R-OH

    Déshydratation intermoléculaire des alcools :
    un alcool réagit avec un autre pour donner un éther et de l'eau
    R-OH + R-OH donne R-O-R +H2O
    cette fois, un hydroxyle est le groupe partant, il est remplacé par un alcool
    cette réaction est usuellement réalisée en milieu acide
    la protonation de l'alcool permet de générer un carbocation et de faire partir une molécule d'eau
    il s'agit donc d'une SN1 si tu as déjà vu ça

    et pourquoi on ferait pas un éther à partir d'un alcool et d'un halogénue, un peu comme le premier en remplaçant l'eau par de l'alcool ?
    on appellerait ça l'alcoolyse des halogénures d'alkyle
     Cliquez pour afficher


    cordialement

  3. #3
    invitebf282e65

    Re : réactions de substitutions

    Merci pour ces précisions.
    par exemple,
    la 4-hydroxy-4-méthylpentan2-one perd facilement une molécule d'eau pour donner une cétone éthylénique en milieu acide. De quel type de réaction nucléophile s'agit-il?
    merci

  4. #4
    PaulHuxe

    Re : réactions de substitutions

    Tu perds une molécule d'eau.
    Et tu crées une double liaison (puisque ta cétone devient éthylénique).
    C'est donc une élimination.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    invitebf282e65

    Re : réactions de substitutions

    re ,
    voici ce que j'obtiens. est ce qu'il manque une étape? est-ce correct?
    merci
    Images attachées Images attachées  

  7. #6
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : réactions de substitutions

    c'est bon
    à part qu'il manque O sur certains carbonyles
    NB : l'élimination, n'est pas une substitution
    cordialement

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