carbone asymétrique

[inviteebf5b2c4]

bonjour,
j'ai la molécule HOCH2-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO

cet molécule à d'après un corrigé 5 cabones asymétriques. Or je n'en vois que 4 (ceux au centre). le carbone de gauche est-il C* ? Quelle est la règle qd on a une double liaison?

merci
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[aNyFuTuRe-]

Dans ta représentation linéaire, il y a bien 4 carbones asymétriques. Mais cette molécule, qui est un sucre à 6 carbones, est en équilibre avec une forme cyclique (pyranose ou furanose) où il y a 5 carbones asymétriques. (check glucose par exemple sur wiki).

Le corrigé souligne peut-être cet équilibre en notifiant 5 carbones asymétriques au lieu de 4.

[inviteebf5b2c4]

oui, c'est bien ça, merci.
mais j'ai un autre pb ds l'exo: il faut décrire ces molécules


orga.jpg

le corrigé dit :
(c) -> chirale, 4 diastéréoisomères (2 paires d'énantiomères)
(d) -> 3 diastéréoisomères (1méso et 1 paire d'énantiomères)

mais oh surprise : quand je vois le schéma de wiki "isomères", des molécules diastéréoisomères n'implique pas que ce sont des énantiomères


440px-Isomerism-ball.svg.png

[inviteb7fede84]

Bonjour.

Exact: "Des diastéréoisomères sont des stéréoisomères qui ne sont pas des énantiomères"

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteebf5b2c4]

donc le corrigé est-il faux?

[inviteb7fede84]

"Décrire ces molécules"

La molécule c est représentée en configuration S,S ; que dire de plus ?

[inviteebf5b2c4]

le corrigé dit :
(c) -> chirale, 4 diastéréoisomères (2 paires d'énantiomères)
(d) -> 3 diastéréoisomères (1méso et 1 paire d'énantiomères)

c'est juste ou c'est une erreur de corrigé? car diastéréoisomère n'implique pas énantiomère

[inviteb7fede84]

Je ne comprends pas très bien ou veut en venir le corrigé à partir de la structure dessinée ?

Ci-joint le diagramme précisant la relation entre les énantiomères et les dias pour un système comportant 2 centres d'asymétrie.