Carbone Asymétrique

[invitef4d4de42]

Bonjour,
Je suis actuellement étudiant PCEM1 et j'ai un peu de mal avec la chimie
Ma question porte sur le carbone asymétrique :
Dans mon cour je vois qu'un carbone asymétrique est un carbone possédant 4 substituants différents, donc par exemple CH3CHClB (ou le C en gras est le C*)

Dans mes QCM pourtant je bloque, on me dit que dans cette molécule le carbone du groupe CH est asymétrique, hors je ne comprend pas car il est entouré par 4 substituants qui sont : C, H, N, C. Il y a donc 2 fois C ?! Je rame à fond....
...................O
...................||
...................||
H2N---CH---C---OH
............|
............|
............CH2
............|
............|
............SH

Pardonnez moi pour le dessin mais je ne savais pas trop comment représenter la molécule Les points ne sont là juste pour faire les espaces....


Je vous remercie de votre aide !
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[moco]

Mais ce ne sont pas les mêmes atomes de carbone. L'un fait partie de -COOH, et l'autre fait partie de CH2-SH

[invited6fefe2f]

Bonjour

Ce qui compte, c'est le "groupe" complet correspondant à chaque liaison, et pas seulement le premier atome qui est lié au C asymétrique.

Dans l'exemple que tu donnes, le C asymétrique est relié à...
un groupe -CH2SH
un groupe -COOH
un groupe -NH2
un -H
et ça fait bien quatre "choses" différentes.

Une suggestion : tu prends des allumettes et de la pâte à modeler, et tu bricoles des modèles moléculaires pour pas cher, ça peut aider.

Bonne continuation !

edit : je me suis fait griller par moco, je ne suis pas assez rapide !

[invitef4d4de42]

??? Ca marche pas groupe en fait ?
Hum je trouve ca ambigüe...

Pareil j'ai un autre exemple :
2-ethyl, 4-méthylhexane ==> Le 2ème carbone est asymétrique, pourtant il est entouré de carbone (et d'un H)...

[A voir en vidéo sur Futura]

[invited6fefe2f]

même topo que précédemment : le C asymétrique est entouré par :
-H
-CH3
-C2H5
-un truc plus long
ça fait bien quatre "groupes" différents

Ce n'est pas du tout ambigü, mais il faut s'habituer.
Tu peux dessiner rapidement le "squelette" de la molécule avec des traits pour visualiser.

Edit : en dessinant, je vois que la molécule devrait s'appeler 3,5 diméthyl heptane, mais ça n'empêche pas qu'il y ait deux C asymétriques

[invitef4d4de42]

Ok Ygo, merci beaucoup pour tes explications je commence à voir claire,
Aurais-tu un exemple de molécule qui ne soit pas asymétrique ? Histoire que je fasse bien la distinction.

[invited6fefe2f]

soyons simple, prenons le 2 méthyl butane : le carbone numéro 2 n'est pas asymétrique parce qu'il y a deux -CH3 dessus
par contre, dans le 2 chloro butane, le carbone numéro 2 est asymétrique

[invitef4d4de42]

D'accooooooooooooord !
Je comprend, merci beaucoup
Donc si je récapitule il faut faire attention aux différents groupes que présentent les substituants ?

[invited6fefe2f]

oui, il faut voir la totalité de chaque "groupe", et se poser la question :
les quatre groupes sont_ils tous différents ?
si oui : C asymétrique
si non (au moins deux "groupes" identiques") : C pas asymétrique

[invitef4d4de42]

Ok merci beaucoup pour ton aide,
Allez j'y retourne

[invited6fefe2f]

Bon courage, et merci à toi de m'avoir permis de replonger dans de vieux souvenirs !

[invited60f3274]

il est entouré par 3 carbone mais il sont diffèrent .comme dans le fichier joint .

Pièce jointe supprimée.

[JPL]

Merci de reposter cette formule au format GIF.