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Carbone asymétrique



  1. #1
    pierrereimbold

    Lightbulb Carbone asymétrique


    ------

    Tout d'abord bonjour à tous ,
    Voilà une question me fait tourner la tête pourquoi le carbone d'ou part la flèche bleue n'est pas asymétrique ??
    J'ai du mal je pense avec le cycle mais pour moi si on prend le cycle comme deux branches le méthyl à droite fait que les deux substituants du C en bleu ne sont pas symétriques et donc qu'il est asymétrique.


    Donc si vous pouvez m'expliquer je vous remercie par avance.

    Cordialement

    -----
    Images attachées Images attachées  

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  3. #2
    POPOUCOSAM

    Re : Carbone asymétrique

    Bonjour,

    ok pour t aider mais j' ai un probleme avec ta piece jointe!!!!
    Le Vrai, le Bien, le Beau.....

  4. #3
    p_a38

    Re : Carbone asymétrique

    Citation Envoyé par POPOUCOSAM Voir le message
    Bonjour,

    ok pour t aider mais j' ai un probleme avec ta piece jointe!!!!
    Les pièces jointes doivent être validées par un modérateur avant d'être visibles à tous, il s'agit tout simplement d'être patient.

  5. #4
    pierrereimbold

    Re : Carbone asymétrique

    elle est visible désormais non ?

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    whoami

    Re : Carbone asymétrique

    Bonjour,

    Pour moi, si le dessin est bon, il est asymétrique.

  8. #6
    pierrereimbold

    Re : Carbone asymétrique

    Le prof a indiqué que ce carbone n'était pas asymétrique .

    Bref je n'y comprends plus rien ^^ ,
    Merci de ta réponse en tout cas.

  9. Publicité
  10. #7
    iouou

    Re : Carbone asymétrique

    Il est bien possible qu'il ne le soit pas... même si de prime abord j'aurais dit comme vous !
    Mais à y voir de plus près, le cycle à 5 - bien que substitué - se place "perpendiculairement" au cycle à 6 (oui ça n'a pas de sens vu qu'on a une chaise et probablement une enveloppe ou un twist... mais vous voyez ce que je veux dire). Et comme le cycle à 5 substitue le cycle à 6 en para du carbone considéré, il est probable que chacune des... "pattes" du cycle soit en fait considérée comme équivalente à l'autre.

    Vous ne pensez pas ?
    Patience et longueur de temps font plus que force ni que rage.

  11. #8
    philou21

    Re : Carbone asymétrique

    Citation Envoyé par iouou Voir le message
    ... il est probable que chacune des... "pattes" du cycle soit en fait considérée comme équivalente à l'autre.

    Vous ne pensez pas ?
    Ben je sais pas trop...
    les deux "pattes" du cyclohexane ne voient pas le méthyle du cycle à 5 du même coté, il y a donc une dissymétrie.

    Suppose que tu te positionnes avec les pieds sur le H et la tête à la place du méthyle du carbone en question. Quand tu regardes vers le cycle à 5, tu vois un coté gauche et un coté droit différents.

  12. #9
    iouou

    Re : Carbone asymétrique

    Rah pas con !!!! J'avais omis ce détail ! T'as raison le méthyle sort quand meme du plan médian... donc oui, on en revient au début : bizarre !
    Patience et longueur de temps font plus que force ni que rage.

  13. #10
    pppppp42

    Re : Carbone asymétrique

    Peut etre que je me trompe, mais ce composé ne présente-t-il pas un plan de symétrie? ( le plan passant par le méthyl en question, et perpendiculaire au plan moyen du cycle à 6). Si mes souvenirs de stéréochimie sont pas trop usés, cela interdirait toute chiralité, non? Merci de me corriger si je dis n'importe quoi!

  14. #11
    philou21

    Re : Carbone asymétrique

    Citation Envoyé par pppppp42 Voir le message
    Peut etre que je me trompe, mais ce composé ne présente-t-il pas un plan de symétrie? ...
    Le méthyle du cycle à 5 détruit ce plan.

  15. #12
    skeptikos

    Re : Carbone asymétrique

    Bonjour.
    C'est le carbone pointé de rouge qui est chiral et ce n'est pas parce que le carbone à flèche bleu voit ce carbone rouge asymétrique qu'il est lui même chiral.
    @+

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  17. #13
    philou21

    Re : Carbone asymétrique

    Citation Envoyé par skeptikos Voir le message
    Bonjour.
    C'est le carbone pointé de rouge qui est chiral et ce n'est pas parce que le carbone à flèche bleu voit ce carbone rouge asymétrique qu'il est lui même chiral.
    @+
    oui tu as raison et si on inverse les H et Me bleus, on obtient un dia.
    on a donc :

    e-e(R) <----> e-e(S)
    a-e(R) <----> a-e(S)

  18. #14
    caballero69

    Re : Carbone asymétrique

    Salut,
    ce carbone n'est effectivement pas asymétrique.
    Pour savoir si un carbone est asymétrique ou non ce sont les groupements liés à ce carbone qu'il faut regarder, et donc voir s'ils sont bien différents;
    En fait on s'est embrouillé (moi aussi en réfléchissant au début!) avec la supposée symétrie de la molécule (est-ce que le cycle à 5 s'il est perpendiculaire au carré de l'hypothénuse...). En bref, le cycle à 5 ne rentre pas en compte.
    En effet, si on compte en partant d'un côté ou de l'autre du C bleu, on arrive au C en para où se trouve le méthylcyclopentane, avec la même chaine (CH2-CH2).
    Donc si on récapitule sur le C bleu on a : 1*-CH3, 1*-H et 2*-CH2-CH2-C(Methylcyclopentane)-CH2-CH2.

    Volà voilà. J'espère que ça vous va.
    A plus.

  19. #15
    iouou

    Re : Carbone asymétrique

    Oui, en effet, tout à fait d'accord ! Faut dire que c'est vite fait de s'embrouiller avec ces carbones asymétriques...
    Patience et longueur de temps font plus que force ni que rage.

  20. #16
    philou21

    Re : Carbone asymétrique

    Citation Envoyé par iouou Voir le message
    Oui, en effet, tout à fait d'accord ! Faut dire que c'est vite fait de s'embrouiller avec ces carbones asymétriques...
    Oui, par exemple voici un problème finalement assez semblable :
    Nom : cyclo.gif
Affichages : 18
Taille : 1,4 Ko


  21. #17
    pierrereimbold

    Re : Carbone asymétrique

    Merci beaucoup ^^ je pensait à la même chose mais le méthyl m'a troublé !

    Merci encore à vous tous!

  22. #18
    whoami

    Re : Carbone asymétrique

    Bonjour,

    Oui. Après réflexion, il n'est pas asymétrique.

    Assez joli piège quand même.

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