Etude spectre RMN
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Etude spectre RMN



  1. #1
    Shadowlugia

    Etude spectre RMN


    ------

    Bonjour à tous,

    J'ai quelques soucis avec l'un des spectres RMN que je dois étudier. Il s'agit du spectre du tosylate de 3-méthyl-but-3-ène, dont la formule est donnée ci-dessous. Je vous donne les différentes informations dont je dispose :


    Alors, pour ce qui est de l'attribution, je m'en sors à peu près, sauf pour les signaux à 4,6 et 4,7 ppm qui me posent problème, du coup je préfère vous donner mes attributions pour que vous puissiez m'aider.

    - le signal à 1,6 ppm correspond bien sûr à l'un des méthyle, sans doute celui en alpha d'une liaison C=C
    - le signal à 2,3 ppm correspond sans doute à l'un des CH2 aliphatique, sans doute celui le moins près de l'atome O
    - le signal à 2,4 ppm correspond à l'autre méthyle, sur le noyau aromatique
    - le signal à 4,1 ppm correspond à l'autre CH2 aliphatique, plus déblindé car plus près de O
    - les signaux à 7,3 et 7,7 ppm correspondent aux protons aromatiques, les plus déblindés étant ceux proches des atomes S et O
    - du coup, les signaux à 4,6 et 4,7 ppm correspondent aux deux protons sur le CH2 terminal de l'alcène. Mais je ne comprends pas pourquoi est-ce qu'on ne voit pas le couplage géminal entre eux : les pics sont beaucoup trop éloignés.

    J'ai un peu de mal, pourriez-vous m'éclairer sur ce sujet ?

    Merci bien !

    -----

  2. #2
    invitef5d8180a

    Re : Etude spectre RMN

    bonjour,
    la valeur de la constante de couplage géminale est dans une gamme de 0-5 Hz. tu peux donc ne pas la voir.
    http://www.chemistry.ccsu.edu/glagov...ingalkene.html

  3. #3
    Shadowlugia

    Re : Etude spectre RMN

    Bonjour,

    Merci pour ta réponse. Mais dans ce cas, ne devrait-on pas voir un seul pic pour ces protons éthyléniques ? Car c'est bien les seuls que je n'arrive pas à attribuer...Et je ne m'explique pas ces deux pics à 4,7 ppm et 4,6 ppm...

  4. #4
    invitef5d8180a

    Re : Etude spectre RMN

    non, si tu te mets à leur place et regarde autour, tu verras que leur environnement est différent. ils seront donc non-équivalent.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    Shadowlugia

    Re : Etude spectre RMN

    En vérifiant mon cours, je suis effectivement tombé sur une partie qui en parlait. Je me rappelle qu'à l'époque j'avais eu du mal à comprendre, ça doit être pour ça !

    Merci pour tes réponses !

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