Bonjour,
le butanol réagit avec le HBr HI et HCl, la vitesse de réaction est plus rapide avec HI , un peu moins avec HBr et encore moins avec HCl, l'éléctronégativité va dans le sens contraire, I moins éléctonégatif que Br qui l'est moins que Cl , en quoi une éléctronégativité basse accélère se type de réaction ? merci
Dernière modification par theo75 ; 19/07/2012 à 13h31.
Re : mécanisme SN2 orga problème de vitesse
Si j'ai bien comprit c'est une SN2 où tu va comparer la réactivité des nucléophiles suivant: Br- (HBr), I- (HI) et Cl- (HCl)
Effectivement Cl- est plus électronégatif que Br- qui est encore plus électronégatif que I-
Or un élément électronégatif supporte bien une charge négative, donc plus un élément est électronégatif plus il est stable avec cette charge négative. On en déduit donc que Cl- est plus stable que Br- qui est encore plus stable que I-
Et évidement plus un élément est stable, moins il va réagir comme nucléophile !! D'où Cl- est moins réactif que Br- qui est encore moins réactif que I- => I- est donc le nucléophile le plus réactif et dans ce cas on aura une SN2 plus rapide qu'avec Br- et encore moins Cl-
Résultat: Moins le nucléophile est électronégatif, plus la réaction est rapide
Dernière modification par Eisinut ; 19/07/2012 à 14h23.
C'est faux.Envoyé par Eisinut
Si j'ai bien comprit c'est une SN2 où tu va comparer la réactivité des nucléophiles suivant: Br- (HBr), I- (HI) et Cl- (HCl)
Effectivement Cl- est plus électronégatif que Br- qui est encore plus électronégatif que I-
Or un élément électronégatif supporte bien une charge négative, donc plus un élément est électronégatif plus il est stable avec cette charge négative. On en déduit donc que Cl- est plus stable que Br- qui est encore plus stable que I-
Et évidement plus un élément est stable, moins il va réagir comme nucléophile !! D'où Cl- est moins réactif que Br- qui est encore moins réactif que I- => I- est donc le nucléophile le plus réactif et dans ce cas on aura une SN2 plus rapide qu'avec Br- et encore moins Cl-
Résultat: Moins le nucléophile est électronégatif, plus la réaction est rapide
Le pka des couples HCl, HBr, HI donne une tendance très claire. HI est plus acide que HBr qui l'est plus que HCl (et par extension HF)
Tout ça veut dire que L'ion I- s'accommode mieux de sa charge négative que l'ion Br- que l'ion Cl-. Autrement dit I- est plus "stable" que Br- que Cl-.
Voilà pour la stabilité. C'est un concept thermodynamique.
Et dans le cas présent, on cause de nucléophilie. C'est un concept cinétique.
CN_is_Chuck_Norris Décidément on n'est pas du même point de vue mais je bien suis sure de ce que j'ai dis !!!!
De plus dés qu'on parle vitesse de réaction on parle donc de cinétique et non pas de thermodynamique. De point de vue cinétique I est le plus réactif car il est le moins électronégatif et donc c'est celui qui supporte le moins sa charge négative par rapport aux autres !!!
Par contre je ne vois pas le rapport avec l'acidité ! il est vrai que HI est plus acide et ceci a pour cause la grande taille de l'iode et donc sa densité de charge est faible d'où il a de faible chance d'attirer les protons et former avec une liaison covalent ! C'EST PAS qu'il supporte le plus la charge négative !!!
Dernière modification par Eisinut ; 19/07/2012 à 14h56.
c'est une notion de stabilité ça, non?
Si tu ne vois pas le lien entre pka et stabilité d'une base conjuguée, ça n'est pas de mon ressort.
Je viens de vous expliquer ce qui fait que HI est l'acide le plus fort et pourquoi donc il cède facilement son proton pour donner une base conjuguée très stable !!
Mais voyez vous qu'on parle de pouvoir nucléophile et non pas de basicité !!! Ce n'est pas toujours vrai que l'élément le plus basique est le plus nucléophile. Et comme on parle d'éléments de la même colonne alors la basicité varie dans le sens contraire que le caractère nucléophile !
Merci pour vos deux réponse mais celle de eisinut semble la plus logique HI est moins acide que HCl car le proton de HCl sera plus facile a partir étant donné l'éléctronégativité importante de Cl
bon courage à vous deux pour la suite.
remarque je vous avoue que vos réponse me porte a confusion
attention j'ai jamais dis ça !!!!!!!!
Bien au contraire HI est un acide plus fort que HBr qui est encore plus fort que HCl (Dans un solvant apolaire)
ouioui je me sus trompé mais mon raisonement parait juste pourtant non ?
Mais de toute façon l'acidité n'a rien avoir dans ton mécanisme SN2 il faut comparer le caractère nucléophile
et de façon générale
Pour des éléments d'une même ligne : Plus l'électronégativité augmente plus le caractère nucléophile diminue (la basicité aussi diminue dans ce cas!)
Pour des éléments d'une même colonne : Plus l'électronégativité augmente plus le caractère nucléophile diminue (mais la basicité augmente!)
Donc dans tout les cas l'électronégativité est le pouvoir nucléophile vont dans un sens contraire est ceci peut être expliqué par le fait qu'un élément électronégatif supporte bien sa charge négative d'où il sera moins réactif au niveau de la réaction !
la liaison I H est longue donc plus facile a rompre ? pk l'éléctronégativité ne rentre pas en jeu pour l'acidité, je me perd complètement et c'est vrai que les notions de nucléophile et base sont difficile à discerner
"Plus l'électronégativité augmente plus le caractère nucléophile diminue" ça je l'ai bien compris, c'est pour la base que j'ai du mal a suivre
NON pas du tout !!
HI cède facilement son proton est devient sous forme H+ I- le retour vers l'acide HI est peu probable car I- n'a pas une densité de charge assez élevé pour attirer les protons
Par contre l'acide HCl une fois il cède son proton et devient H+ Cl-, Cl-est non seulement de petite talle mais en plus il est électronégatif et donc il est capable d'attirer un proton et revenir dans le sens contraire (le sens de formation de HCl)
C'est pour ça que HI est plus acide que HCl
Dernière modification par Eisinut ; 19/07/2012 à 15h32.
je vous remercie pour ces réponses qui m'ont bien éclairé
je vous remercie pour ces réponses qui m'ont bien éclairé ( bis beug)
Dernière modification par theo75 ; 19/07/2012 à 15h39.
Pourtant pour la base c'est plus simple ^^
Car l'élément le plus petit de taille va capter plus facilement un proton
Et donc dans une même colonne si la taille augmente de haut vers le bas alors la basicité diminue dans ce sens.
