effet mésomère

[invite495874a8]

Bonjour !

http://image.noelshack.com/fichiers/...728-185340.jpg

Image oblige pour la chimie orga

Sur ce QCM le colleur demande quelle forme mésomère ( donc intermédiaire) peut-être obtenue avec la molécule en haut à droite ( les doublets et flèches c'est moi au crayon papier)
Voilà alors à ce QCM , le correcteur avais mis comme réponse la molécule A , molécule qui me semble fausse, d'où sort cette double liaison sur le cycle ???

Après c'est peut-être une erreur qu'il a corrigé en virant la double liaison, mais le truc que je comprend pas c'est que moi j'avais mis la E , j'voyais en effet l'oxygène effectué son effet mésomère donneur, et ainsi O se retrouve positif et N négatif ( forme "intermédiaire" entendons nous bien )

Hors pour le colleur, c'est l'azote qui est donneur et non pas l'oxygène dans ce cas là, mais comment faire pour le savoir ? et a supposer que la A soit vraie, il faut virer la double liaison sur le cycle entre les deux carbones substituants non ?


Eclairez moi car c'est pas clair


En vous remerciant d'avance
-----

[ArtAttack]

Bonjour et bienvenue,

Des organiciens compétents ne tarderont pas à te répondre.
Par contre à l'avenir, mets tes données en fichiers joints plutôt que par un site.
C'est plus pratique pour répondre.

[invite495874a8]

Ah d'accord, merci


je suis nouveau , j'en prendrais compte a l'avenir

[Nox]

Bonjour,

Les deux substituants sont donneurs, et aucune des formes proposées n'est satisfaisante. Pour B, C et D il ne s'agit pas de mésomérie puisqu'il y a déplacement d'atomes. Pour A effectivement c'est du grand n'importe quoi avec les deux atomes de carbone et l'atome d'oxygène qui dépassent l'octet. Pour la E l'atome d'azote dépasse l'octet également ...

Nox, pas organicien mais peut-être compétent

[A voir en vidéo sur Futura]

[ArtAttack]

nox, pas organicien mais peut-être compétent

Ahem, tu m'as bien fait rire.

[I0S_6]

Bonjour,

Les deux substituants sont donneurs, et aucune des formes proposées n'est satisfaisante. Pour B, C et D il ne s'agit pas de mésomérie puisqu'il y a déplacement d'atomes. Pour A effectivement c'est du grand n'importe quoi avec les deux atomes de carbone et l'atome d'oxygène qui dépassent l'octet. Pour la E l'atome d'azote dépasse l'octet également ...

Nox, pas organicien mais peut-être compétent

Je soutient ton avis. Le "A" c'est du grand n'importe quoi, la règle de l'octet n'est absolument pas respectée. Pour B, C et D ça me semble assez clair comme tu l'a expliqué. Et pour E.. Et bien on retire un électron de l'azote et il obtient une charge formelle négative... ? Problème non ?

Voici ma manière de faire...



J'ai pas noté tout les mésomères évidemment... Et pour la petite histoire, oui c'est au dos d'une enveloppe.. Bah, on fait avec ce qu'on a non ?

... Pas organicien non plus, mais élève qui pense avoir bien suivi ses cours d'organique

[invite495874a8]

Merci pour vos réponses , et wars33 , ton lien marche pas ,pour moi en tout cas

Bon oui BCD c'est sur que c'est nawak , pour la A si la molécule n'avait pas sa double liaison sur le cycle ( je crois que le mec a du rectifier en l'enlevant lors de la correction ,j'etais absent mais bon, puisqu'il a validée la A , et ça doit pas être un naze non plus ) et bien la A serait correcte dans le cas où N est donneur ??

Ok les deux substituants sont donneurs, mais dans ce cas là , y'a aucune prévalence ? on peut choisir un des deux pour,admettons,le bien d'une réaction spécifique ? c'est ça le point que je ne saisi pas


Parce que la E me semble correcte seulement si O joue le rôle de donneur , il obtient une charge + avec ses trois liaisons et un seul doublet non liant , et l'azote une charge - avec 4 liaisons et un doublet non liant ... , mais elle est fausse si N est donneur , donc comment savoir ?

Dites moi si j'me trompe

[I0S_6]

Hmmm.. Il faudrait que tu puisses voir mon lien ... Essaye avec un autre explorateur internet.. (si tu utilises internet explorer.. essayes avec mozilla...)

[invite495874a8]

ok j'essaye

[invite495874a8]

ps: j'suis sur chrome


internet explorer ...

[invite495874a8]

marche toujours pas , ca me met ca



Message vBulletin
Pièce jointe spécifié(e) non valide. Si vous suivez un lien valide, veuillez notifier l'administrateur

[I0S_6]

ps: j'suis sur chrome


internet explorer ...

Ahah, ouf !

marche toujours pas , ca me met ca

Message vBulletin
Pièce jointe spécifié(e) non valide. Si vous suivez un lien valide, veuillez notifier l'administrateur

Ah oui, juste. Les modérateurs doivent d'abord valider ma pièce jointe...
Mais maintenant que je re-regardais tout ça, me semble avoir échappé une faute... Je n'ai pas mes cours de chimie organique avec moi, peux pas vérifier.
Mais je suis pratiquement sur d'avoir fait faux.

Bon oui BCD c'est sur que c'est nawak , pour la A si la molécule n'avait pas sa double liaison sur le cycle ( je crois que le mec a du rectifier en l'enlevant lors de la correction ,j'etais absent mais bon, puisqu'il a validée la A , et ça doit pas être un naze non plus ) et bien la A serait correcte dans le cas où N est donneur ??

Si il n'y avait pas de double liaison entre ces deux carbones, la molécule serait bien mésomère ! A mon avis il y a une petite faute à ce niveau là.

Maintenant que j'ai remarqué une erreur sur mes dessins, va falloir que je modifie tout ça !

[invite495874a8]

Bah ouais on est d'accord la A serait mésomère ( sans cette foutue double liaison entre les carbones hein ! ) dans le cas ou N est donneur


Mais la E aussi me semble vrai , SI O est donneur, et la seule vraie question que j'me pose c'est pourquoi ca serait que N qui donne et pas O ?

[invite495874a8]

Ah bah on va attendre la validation d'un modo alors , j'verrais ton dessin comme ca ,merci encore

[I0S_6]

La E est plus que plausible si N était pas accepteur... Je ne comprends pas la logique d'une charge négative. Et pour A, l'oxygène avec une charge négative n'est pas logique ni faisable à ce niveau là. C'est faux. Il faudrait une charge positive sur l'azote, une positive sur l'oxygène et le même dessin que pour E. (c'est ce qu'il y a sur mon image).
Bref, j'vais aller reposer mes neurones, je divague un peu à ces heures perdues

[invite495874a8]

Tu as raison , je poste un message et j'vais me coucher, j'verrais ca demain

je détaille un peu mon raisonnement ....

Et bien pour la E , SI et je dis bien SI O est donneur et N accepteur, un des deux doublets de l’oxygène se déplace pour aller entre le C et le O , dans ce cas là l'oxygène a 3 électrons engagés dans trois liaisons plus son doublet non liant , ca lui fait donc 3+2=5 électrons, sur les 6 qu'il a normalement sur sa couche externe, il obtient donc une charge + si j'me gourre pas ..

Pour l'azote , la liaison Pi entre les deux carbones se retrouve entre le C et le N , ce N a donc 4 électrons engagés dans 4 liaisons et un doublet non liant , ce qui lui fait 4+2=6 électrons sur les 5 qu'il a normalement sur sa couche externe, il obtient donc une charge - ?


Pour la A , si ON OUBLIE cette double liaison entre les deux C , ET dans le cas où N est donneur , il engage son doublet entre C et N , il lui reste 4 électrons engagés dans 4 liaisons, et n'a plus son doublet, ca lui fait 4 electrons sur les 5 qu'il a normalement sur sa couche externe, donc il obtient une charge +

L'oxygène quant à lui se retrouve engagé dans 3 liaisons et avec ses deux doublets ca fait 4+3=7 électrons sur les 6 qu'il a sur sa couche externe, il obtient donc une charge - ??


Bon voilà mon raisonnement entier , espérons qu'un organicien sur de lui pointe le bout de son nez

Encore merci

[invite495874a8]

Ah oui , et ma question première !!! donc j'me demandais pourquoi le correcteur validait la A ( après avoir virer la double liaison, il s’était gouré en dessinant je pense)

Au quel cas il doit considérer que c'est seulement N qui est donneur , et pourquoi pas O ??? c'est vraiment là ou je bute ( sinon il aurait valider la E aussi ! ) ou alors il s'est planté ....

[invite495874a8]

je vais finir par m'arracher les cheveux

[Nox]

Bonjour,

Voici les formes mésomères pertinentes.



On peut argumenter que le groupement amino est un meilleur donneur que le groupement hydroxy car l'azote est moins électronégatif que l'oxygène, donc retient moins les électrons.

Nox