Effet mésomère
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Effet mésomère



  1. #1
    invite9ef912f8

    Effet mésomère


    ------

    Bonjour,
    Je ne comprends pas pourquoi pour certaines molécules, une seule forme de Lewis ne suffit pas de rendre comptre de la réalité. Je sais que par exemple pour le buta-1,3-diène, on constate que pour sa représentation classique les laisons doubles sont plus longues que la liaison double d'un alcène classique, et que la liaison simple est plus courte que celles des alcanes. Et alors?

    -----

  2. #2
    moco

    Re : Effet mésomère

    Le buta-1,3-diène n'est pas toujours sous la forme classique CH2=CH-CH=CH2. En effet, quand on le traite par du brome élémentaire Br2, on ne peut pas dire que Br2 ne se fixe que sur l'une des doubles liaisons, puisque l'expérience montre que, entre autres, on obtient le 1.4-dibromo-but-2-ène : CH2Br-CH=CH-CH2Br.

  3. #3
    jeanne08

    Re : Effet mésomère

    pour completer ce que te dit moco :
    Un schéma de Lewis pour une molécule doit représenter la molécule et expliquer ses propriétés. Dans un tel schéma un doublet de liaison liant ou non liant est représenté par un tiret. Mais toutes les molécules ne sont pas représentables par un schéma de Lewis : exemple le benzène . On n'a pas une alternance de doubles et simples liaisons entre les atomes de carbone ( les propriétés du benzène ne sont pas celles d'un tri alcène ) mais entre chaque carbone 6 liaisons parfaitement identiques qui sont intermédiaires entre simple et double liaisons. Un schéma de Lewis avec des tirets ne peut pas représenter une telle liaison . Solution : on représente ce que l'on appelle des formules mésomères et on dit que la molécule réelle est une "superposition " de ces formules ( écritures ) mésomères.

  4. #4
    Guillaume69

    Re : Effet mésomère

    et on dit que la molécule réelle est une "superposition " de ces formules ( écritures ) mésomères.
    Et avec éventuellement un poids différent pour chacune des formules mésomères ... Si mes souvenirs sont exacts ?

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Effet mésomère

    Citation Envoyé par moco Voir le message
    Le buta-1,3-diène n'est pas toujours sous la forme classique CH2=CH-CH=CH2. En effet, quand on le traite par du brome élémentaire Br2, on ne peut pas dire que Br2 ne se fixe que sur l'une des doubles liaisons, puisque l'expérience montre que, entre autres, on obtient le 1.4-dibromo-but-2-ène : CH2Br-CH=CH-CH2Br.
    SN2' sur le bromonium intermédiaire :
    Nom : Br2.jpg
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    (les doublets sont en bleu pour ne pas confondre avec la charge négative)
    il me semble que ça ne fait pas intervenir l'existence d'une forme mésomère sur le butadiène

    cordialement

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