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Effet mésomère



  1. #1
    Pr.Tournenron

    Effet mésomère


    ------

    Bonjour
    Dans un qcm de biochimie on nous demande si l'effet mésomère est présent dans l'acétone.Comme c'est une cétone (propanone) et que généralement les cétones présentent l'effet mésomères j'ai répondu vrai. Je pensais que les e- pi de la double liaison délocalisaient sur la liaison H3C_C. Et pourquoi pas après les e- d'un des doublets non liants ne viendrait pas sur la double liaison...Mais on nous a dit que l'item est faux...étant donné ce qu'on nous dit en cours (je suis en pcem1) sur l'effet méso-et c'est assez réduit : "l'effet mésomère correspond à une délocalisation des e- pi ou des doublets libres (ou les deux)" "il est principalement présent dans les acides carboxyliques aldéhydes cétones phénol", je ne comprends pas pourquoi ça ne marche pas avec l'acétone. De plus je voulais savoir si ce phénomène pouvait être induit avec l'alcool car il porte deux doublets non liants.
    Merci

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  2. #2
    moco

    Re : effet mésomère

    L'acétone présente le cas de tautomérie, et pas de mésomérie. On peut transformer l'acétone par déplacement d'un atome H et formation de la structure CH3-C(OH)=CH2. Mais ce n'est pas un cas de mésomérie.
    La mésomérie suppose qu'il n'y a pas de déplacements d'atomes, et seulement un déplacement de doublets. Si on veut absolument déplacer un doublet dans l'acétone, on ferait (CH3)2-C+-O-, mais il apparaît des charges, et le carbone chargé n'a plus 4 doublets.

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