Effet mesomere

[invitebdf64909]

Bonjour, je viens chercher de l'aide car je suis vraiment incapable de comprendre ce fichu d'effet mesomere.
J'arrive pas a comrpendre comment on sait si un substituant est +M ou -M.
sur mes notes de cour j'ai ecris que +M c'est qu'il es donneur d'electrons et -M l'inverse. quelqu'un peut m'expliquer plus simplement/clairement ??

par ailleur j'ai trouvé sur le net que +M c'est: le 1er atome du substituant ataché a un C possede des paires non liantes (électrons libres) et que -M il n'a pas d'électrons libres
je voualis aussi savoir si cette regle est vrai est si vous poviez m'explique comment l'apliquer au NH₃⁺.

merci beaucoup
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[HarleyApril]

bonsoir
à partir du moment où tu peux commencer à écrire des trucs en commençant comme la flèche rouge, tu vas avoir un effet mésomère donneur

cordialement

NB, la flèche dessinée n'est qu'un début, on arrive sur un carbone à cinq pattes, ça ne va pas, il faut donc continuer à pousser les électrons plus loin

[invite635de05d]

Il n'y a pas de règle absolue qui dise qu'un atome est +M ou -M...

Tu as une mésomérie lorsque tu as un système dit "conjugué" : c'est à dire que tu as une alternance de liaison pi/sigma/pi ou n/sigma/pi ou n/sigma/n ... etc (n étant un doublet électronique non liant)... Quand tu as cette structure les électrons peuvent se délocaliser (se "balader") sans pour autant affecter les valences la structure brute du composé, et la charge de la molécule... et en fonction des délocalisations que tu as faites, tu en déduis les effets mésomères (les atomes ayant donné des electrons sont +M et les accepteurs sont -M)

Exemple :

HO-CH=O <-> HO⁺=CH-O^-

- le O de gauche ayant délocaliser son doublet non liant pour créer une liaison avec le C : il est donc donneur +M
- le CH est tétravalent donc s'il récupère un doublet d'un côté, il faut qu'il en "perde" de l'autre... c'est pour cela que l'oxygène de droite récupère le doublet qu'il avait mis dans la liaison avec le C. Il possède donc trois doublets non liants, il est chargé négativement et il est accepteur -M

Voilà ^^ Je suis pas un expert en chimie organique... mais je ne pense pas me tromper ^^

[invitebdf64909]

bonsoir
à partir du moment où tu peux commencer à écrire des trucs en commençant comme la flèche rouge, tu vas avoir un effet mésomère donneur
Pièce jointe 109211
cordialement

NB, la flèche dessinée n'est qu'un début, on arrive sur un carbone à cinq pattes, ça ne va pas, il faut donc continuer à pousser les électrons plus loin

Il n'y a pas de règle absolue qui dise qu'un atome est +M ou -M...

Tu as une mésomérie lorsque tu as un système dit "conjugué" : c'est à dire que tu as une alternance de liaison pi/sigma/pi ou n/sigma/pi ou n/sigma/n ... etc (n étant un doublet électronique non liant)... Quand tu as cette structure les électrons peuvent se délocaliser (se "balader") sans pour autant affecter les valences la structure brute du composé, et la charge de la molécule... et en fonction des délocalisations que tu as faites, tu en déduis les effets mésomères (les atomes ayant donné des electrons sont +M et les accepteurs sont -M)

Exemple :

HO-CH=O <-> HO⁺=CH-O^-

- le O de gauche ayant délocaliser son doublet non liant pour créer une liaison avec le C : il est donc donneur +M
- le CH est tétravalent donc s'il récupère un doublet d'un côté, il faut qu'il en "perde" de l'autre... c'est pour cela que l'oxygène de droite récupère le doublet qu'il avait mis dans la liaison avec le C. Il possède donc trois doublets non liants, il est chargé négativement et il est accepteur -M

Voilà ^^ Je suis pas un expert en chimie organique... mais je ne pense pas me tromper ^^

Oui, merci beaucoup aux deux
Ça j'ai bien compris, et vous m'avez rassuré... Mais des fois on peut boujer les fleches dans l'autre senes et du coup les donneurs seraint accepteurs et viceversa.... Et c'est là que je me perd... Pourquoi dans un sesn et aps dans l'autre?

Merci

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

Si tu as R-NH3+
comment veux-tu faire venir une flèche qui arriverait sur cette liaison ?
l'azote aurait alors plus de pattes que de cases quantiques disponibles ...

Les doublets libres sont de bons candidats pour faire du donneur
Les électroattracteurs sont de bons candidats pour faire de l'attraction (ils aiment bien se gaver d'électrons, d'où le nom d'électroattracteur)
C=O donnera facilement C-O^-

cordialement

[invitebdf64909]

merci, je crois avoir compris
j'espere pouvoir vous aider un jour (en maths peut-etre.. lol)