isomeres

[mav62]

Bonjour,
Je cherche si possible à construire une méthode pour déterminer des isomères connaissant la formule brute. D'abord quelqu’un aurait-il une méthode en étapes par exemple ou se forme d'organigramme ?
Je prend l'exemple de la formule brute C3H8O.
Il y aurait 3 isomères, pourquoi 3 ? et comment peut-on savoir qu'il y en a 3 ? J'ai trouvé sur internet la séquence de Cayley mais elle ne semble pas fonctionner pour toutes les molécules.
Ces isomères sont : CH3-CH2-CH2-OH ; CH3-CH-CH3 ; CH3-CH2-O-CH3.
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OH
J'essaye pour ma part de les déterminer en cherchant des isomères de position et de chaîne.
Mais pour l’isomère de position, pourquoi le groupe caractéristique -OH est-il sur l'atome de carbone central et non sur le premier par exemple ?
Pour l’isomère de chaine, l'atome O est placé après 2 atomes de carbone. Pourquoi pas après le 1er atome C soit : CH3-O-CH2-CH3 ? L'ordre est-il prédéfini ?
Désolé pour ce nombre de questions mais merci d'avance pour vos réponses.
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[invite179e6258]

il y a un célèbre article de Polya qui donne une méthode pour dénombrer les molécules ayant une formule brute donnée
http://en.wikipedia.org/wiki/P%C3%B3...ration_theorem

l'article de Polya a été réédité chez Springer, mais attention c'est un peu ardu.

[invite54bae266]

Pour trouver tous les isomères je commence par déterminer le degré d'insaturation. Il te donnera le nombre d'insaturation dans la molécule, c'est-à-dire les double-liaisons, les triple-liaisons ou les cycles. Un cycle ou une double liaison représente 1 insaturation et une triple liaison représente 2 insaturations.

Grâce à cela tu peux avoir une idée des fonctions de la molécule. Par exemple, comme dans ton cas il n'y a pas d'insaturation, on écarte déjà les possibilités pour l'atome d'oxygène d'être impliqué dans une fonction carbonyle C=O. La molécule ne peut pas non-plus être un cycle donc on exclu aussi la possibilité cyclopropane. On en déduit que ta molécule est linéaire et que l'oxygène peut faire partie soit d'une fonction éther soit d'une fonction alcool.

Ensuite il faut essayer différentes ramification du squelette carboné. Ici il n'y a pas de soucis car il y a très peu d'atomes donc pas de possibilité de ramifications mais dans des molécules plus grosses la tâche est plus ardue.

[invite54bae266]

Pour répondre à ta question :

tu ne peux pas considérer comme isomères les molécules suivantes :

CH₃-CH₂-CH₂-OH et OH-CH₂-CH₂-CH₃ car elles sont identiques ! Si tu retournes l'une tu verras que c'est la même que l'autre alors que 2 isomères sont différents. Il en est de même avec les éthers que tu as proposé.

[A voir en vidéo sur Futura]