Organomagnésien

[chimalex]

Bonjour,

Je voulais savoir si il y avait une différence si l'on ajoutait un ester sur un organomagnésien ou inversement?
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[moco]

En principe cela ne fait pas de différence. Mais il faudrait peut-être en savoir davantage sur la composition de tes deux liquides.

[chimalex]

En fait j'ai dans mon ballon un Ph-MgBr et j'additionne un diester. Et je pense que, dans l'autre sens cela ne marcherait pas car la réaction aurait du mal a se faire puisque l'ajout goutte a goutte du Ph-MgBr serait trop lent pour que ça réagisse. Alors que le Ph-MgBr réagirait directement dès l'ajout du diester car il serait en quantité suffisante. Est ce que mon raisonnement est correct?

[molecule10]

Bonsoir chimalex :- Addition d'un 0rganomagnésiens sur les esters ( attention tu utilises un diester , la réaction doit-être plus compliquée ! )

Le carbanion attaque le carbonyle de l’ester ce qui permet au doublet de l’oxygène de se rabattre formant le carbonylate.

Le groupe O-Et est un très bon groupe partant. Il y a retour du doublet sur O, formant une cétone puis une deuxième réaction avec RMgX puis une hydrolyse acide pour former l’alcool IIIre.

Si la température de la réaction est basse = -70°C on s’arrête à la CETONE. ( Choix du solvant )

Raison de plus qu'il faut réfléchir à l'introduction du réactif : un équivalent de magnésien sur ester à basse température = cétone . Deux ou léger excès = alcool tertiaire . ( ceci est valable pour un monoester ).

Bonnes salutations.

[A voir en vidéo sur Futura]

[chimalex]

Je suis tout à fait d'accord avec ce que tu dis molecule mais est ce qu'il est preferable d'ajouter le diester sur l'organomagnésien ou l'inverse?
Moi je pense qu'il est preferable d'additionner le diester sur l'organomagnésien qui va réagir au fur et a mesure alors que dans le cas inverse la réaction aurait du mal à se faire;
Est ce que le raisonnement est juste?

[molecule10]

Bonsoir chimalex : Il faut voir la solubilité et la concentration de l'énolate ou de l'alcoolate de magnésium dans le solvant de la réaction éther ou THF ? Peut-être que à -70℃ la réaction est moins rapide et l'ordre

d'introduction importe peu ? Il faut essayer les 2 possibilités et voir le résultat . Si la température réactionnelle est très basse la solubilité du milieu est importante ! Bonnes salutations .