Bonjour j'ai, dans un livre d'exercice de chimie organique, la molécule suivante donc je dois trouver la configuration :
Il s'agit de l'acide 3-chloro-2-méthylbutanoique
Seulement le livre dit que ce n'est pas une 2R 3S. Seulement peut-il être dût au fait qu'il ait considéré le Cooh comme étant le "numéro 1" sans avoir vu que Cl pouvait lui voler la vedette ? Ou est-ce moi qui me trompe ?
Note : le livre me dit que c'est une 2S 3S
Dernière modification par jeanjanou ; 29/09/2012 à 22h39.
La pièce jointe n'étant pas encore validée, si tu me dis quelle est l'orientation des substituants (avant ou arrière du plan) je peux t'aider.
PS : cool le nom de la PJ.
http://www.hapshack.com/?v=2jaR9.jpg
Je l'ai uploadé sur un hebergeur d'image quelconque en attendant. Merci de ton aide !
Il s'agit bien d'un (2S,3S). N'oublie pas que pour déterminer la configuration absolue d'un carbone asymétrique il faut regarder ce dernier de telle façon qu'il éclipse le substituant de plus faible préséance (ici H) et que seulement après tu regardes "dans quel sens ça tourne". Et C-Cl a bien sûr plus forte préséance que C-COOH.
Oui, merci. je comprend. Mais du coup ma représentation de fisher est exacte ?
Dernière modification par jeanjanou ; 29/09/2012 à 23h10.
Désolé du double post, mais je ne comprends pas pourquoi quand je fais Newman ( en mettant bien le h en arriere ) je trouve bien que la molécule est 2s,3S mais quand je fais fisher, je trouve 2r 3 S.
Pour passer de Fischer à Cram, les liaisons verticales sont dirigées vers l'arrière du plan et les liaisons horizontales sont dirigées vers l'avant du plan. Tout est donc cohérent. Je sais que certains camarades utilisaient des stylos pour bien se rendre compte de l'arrangement spatial des substituants.
Quand le substituant de plus faible préséance est sur une liaison horizontale en Fischer on peut déterminer la configuration du carbone directement sans s'occuper de quoi que ce soit puis l'inverser à la fin du raisonnement pour "tenir compte du passage du H en arrière" mais je ne suis pas fan des techniques raccourcies qui ont fait planté plus d'un étudiant. Mieux vaut, au moins au début, se baser sur la définition du concept.
Dernière modification par ZuIIchI ; 29/09/2012 à 23h31.
