bonjour,
je voudrais poser une question à propos de la chimie organique. lorsqu'on nous propose plusieurs composés avec un carbocation ou carbocation et qu'on nous demande de les classer par ordre de stabilité de n'y arrive pas. j'ai appris que les effets attracteurs stabilisent une base et que les effets donneurs la déstabilise. est ce que c'est pareil pour un carbocation? je voudrais comprendre comment varie la stabilité des carbocations et carbocations. merci et bonne journée!
Ce que tu dis pour les bases n'est pas vrai pour chacune d'elles.
Cependant, pour un carbocation, qui est une entité déficitaire en électrons et qui possède une case vide, des substituants donneurs (par effet +I ou +M, +M apportant plus de stabilité que +I) stabilise le carbocation en comblant un peu le manque d'électron.
A l'inverse, un carbanion est une entité possédant un électron en trop. Des effets -I ou -M le stabilise. Ou entre 2 carbanions avec des groupes donneurs, c'est celui qui a les groupes les moins donneurs qui est le plus stable.
j'ai appris ça dans un livre sur les effets électriques et acidité..." les effets attracteurs stabilisent la base conjuguée (ex: carboxylate) et déplacent l'équilibre acide-base vers la base. ils augmentent donc l'acidité" est ce que ceci est faux?
Oui il y a bien cet effet mais c'est mal dit. Dans un alcool, par exemple, des effet attracteur -I renforce l'acidité parce que la densité électronique au niveau du groupe OH est abaissée. Or elle est responsable de la liaison. A l'inverse, une forte densité électronique, conséquence de la présence de groupe +I, maintient la liaison O-H.
Pour ce qui est de la stabilité, il faut parfois prendre en compte l'effet mésomère. Dans un carboxylate, c'est la conjugaison entre C=O et C-O- dans le groupe COO- qui est responsable de la stabilité de la base. Et plus une base est stable, plus l'acide est fort et vice-versa. (pour les comparaison d'acidité)
bonjour, merci pour vos conseils. plus les jours passent et plus j'ai des problèmes avec la chimie organique. par exemple, je ne comprends pas comment on peut quantifier le pouvoir d'un groupe partant. le prof nous a expliqué qu'on peut le faire à partir de son son acide conjugué et il a cité Br- et OH- pour comparer. mais je ne vois pas comment on peut faire. si quelqu'un peut m'expliquer ce problème je serais ravie. merci bcp!!
