Cyclisation du D-Glucose

[invite15c59aca]

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Bonjour,

J'ai une petite question concernant la cyclisation du D-Glucose, si j'ai bien compris, c'est le doublet non liant du O(5) qui va venir attaquer le C(1) à cause de sa charge partielle Delta + , ce qui va faire que la double liaison C(1) = O ( 1) va aller chargé négativement O(1) [ qui aura 3 doublet non liant.
Ma question concerne la liaison O(5)-H(5), comme on a dit, le doublet non liant va aller attaquer C(1), ce qui va former une charge + sur le O(5) et donc la délocalisation de la liaison +O(5)-H(5), ce qui va combler la case quantique vide, mais qu'en est-il du H(5) ???????

Est ce que le H(5) va aller se fixé sur le O(1) qui est chargé négativement?

D'ou provient le H ?

En espérant avoir été clair, je vous remercie d'avance pour vos réponses. ^^

Cordialement
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[invitef5d8180a]

Bonjour,

...ce qui va combler la case quantique vide...

il n'y a pas de case quantique vide, nulle part. L'oxygène a un doublet libre qui devient engagé dans une liaison, le doublet devient donc partagé. Mais cela ne génère pas d'orbitale vacante.

pour ce qui est du proton H5, je dirai qu'il est capté par le solvant (l'eau probablement) et ensuite restituer par le solvant au O1.
D'après les images que tu fournis, on peut penser que c'est le même H qui va du O5 au O1. Mais cette image peut aussi n'être qu'un formalisme.

[invite15c59aca]

Je pense que les flèches répondent tout simplement à ma question, je me complique la vie parfois...
La case vide se forme un court laps de temps, lorsque l'on fait les mécanismes réactionnels, car si les électrons se délocalisent, on aura une lacune en électron et donc une case vide... ( si je ne m'abuse )

[invitef5d8180a]

Je pense que les flèches répondent tout simplement à ma question, je me complique la vie parfois...
La case vide se forme un court laps de temps, lorsque l'on fait les mécanismes réactionnels, car si les électrons se délocalisent, on aura une lacune en électron et donc une case vide... ( si je ne m'abuse )

tu t'abuses. mais si tu précises où tu penses qu'il y ait cette "case vacante" je peux peut être t'éclairer.
Pour ce qui est du shift du proton H5, je ne suis pas convaincu. tu peux très bien trouver d'autres schémas supportant une hypothèse différente (ex: http://web.campbell.edu/faculty/neme...clization.html ). Il faudrait chercher dans la littérature si des manip de marquage isotopique ont été effectuée.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite15c59aca]

Je voulais dire que si le H(5) n'était pas parti, on aurai eu une case vacante sur le O(5), mais vu que ce n'est pas le cas, il n y a pas de case vacante ^^.

Merci en tout cas