Cyclisation du glucose

[inviteb47a079d]

Pendant la cyclisation du glucose un doublet libre de l'atome de l'oxygene peut reagir sur l'atome de carbone.
S'agit il de l'oxygene de la fonction aldehyde et du carbone 5??
Comment reagit il??

merci de bien vouloir me repondre c'est urgent.
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[inviteb21357a5]

Il s'agit de l'oxygène de la fonction alcool et du carbone de la fonction aldéhyde. C'est par ailleurs très fréquent, en chimie organique, que les groupes fonctionnels les plus réactifs soient des alcools primaires (au niveau de l'oxygène, nucléophile) ou des carbonyles (au niveau du carbone, électrophile).

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note que je n'ai pas dit quelle fonction alcool réagissait, car c'est là que ça se complique un peu... C'est majoritairement un cycle à 6, mais je crois me souvenir qu'il y a un peu aussi de cycle à 5 qui se forme !

[invite35836c51]

Bonjour,

Je sais que cette discussion date d'il y a longtemps mais je me demande si la cyclisation du glucose ou de tout autre monosaccharide entraine l'apparition d'un nouvel atome de C chiral ? (le carbone anomérique)... Il y aura toujours un carbone chiral de plus dans la forme cyclique de la molécule que dans la forme linéaire?

Et en rapport aussi avec la discussion, j'ai lu que dans le glucose, si la cyclisation se fait entre le carbonyle en C1 et la fonction alcool en C4 on obtenait un cycle à 5 atomes (furanose). Donc le glucose ne sera pas forcément toujours un cycle à 6 atomes? Et est ce que c'est valable pour tous les autres aldoses?

Merci d'avance et bonne après midi

[HarleyApril]

Bonjour

Oui, à part des cas très très particuliers, la cyclisation conduit à la formation d'un carbone asymétrique supplémentaire

Taille du cycle, ça dépend de la taille du squelette du sucre.
Les pentoses (cinq atomes de carbones) ne feront que des furanoses
Les hexoses ont la possibilité de faire des furanoses ou des pyranoses lorsqu'il s'agit d'aldoses.

Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]