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UN peu d'orga : cyclisation



  1. #1
    Fajan

    UN peu d'orga : cyclisation

    Bonjour à toutes et tous,

    J'ai un petit probleme de séquence réactionnelle!

    ALors voila :

    cyclohexanone + 1) LDA/THF 2) méthacrylate de méthyle. --> je fais une addition 1,4

    Puis on traite par NaBH4 / MeOH
    ALors la je n'ai réduit que la fonction cétone de la cyclohexanone car le carbonyle du méthacrylate reste sous forme de O-Li non?

    Puis : on traite par H2SO4cc : j'élimine le OH de l'ancienne cyclohexanone pour une double liaison et je retrouve le carbonyle du métacrylate.

    Puis on traite par NaOH/H2O : je fais attaquer OH- sur ma cétone qui me reste pour avoir un diol mais c'est pas forcément favorisé thermodynamiquement...

    Puis on traite par HCl/H2O : je chlore ma double liaison.

    Puis on fait SOCl2 : j'ai mes deux alcools qui devinnent Cl

    Puis : CH2N2/ éther : la c'est embettant parceque je vois que l'on veut cycliser mais j'ai trop de chlore...

    Puis enfin Rh2(OAc)4 dans le benzène chaud.

    Si vous avez des idées! elles sont les bienvenues

    Merci

    -----


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  3. #2
    WestCoast85

    Re : UN peu d'orga : cyclisation

    salut !

    peux-tu en dire plus sur les deux dernières étapes (diazomethane et le complexe au rhonium)

    Il me semble que tu es parti sur la mauvaise piste !!!

    En premier, tu fais une C-alkylation comme tu le dis, ensuite tu réduits ta cétone (dans les conditions normales, reduction uniquement de la cétone )

    ensuite H2SO4 conc tu fais une deshydratation pour obtenir l'alcène le plus stable

    NaOH -> saponification de ton ester puis HCl pour le traitement de la réaction

    SOCl2 tu fais le chlorure d'acide

    CH2N2 il y a du Arndt Eistert dans le coin mais il manque Ag2O pour effectuer le réarrangement de Wolff !

    as-tu l'énoncé exacte ?
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  4. #3
    Fajan

    Re : UN peu d'orga : cyclisation

    Flute oui! je suis bete j'ai oublié que le metacrylate c'est un ester...marf marf marf

  5. #4
    WestCoast85

    Re : UN peu d'orga : cyclisation

    c'est bien ce qu'il me semblait au début

    whouuu la honte
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  6. #5
    Fajan

    Re : UN peu d'orga : cyclisation

    en fait quand on traite un diazo comme N2 par Ru2(AcO)4 et s'il y a une double liaison sur la molécule, on fait une cyclopropanation

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    shaddock91

    Re : UN peu d'orga : cyclisation

    Bonjour à tous

    Je suis d'accord avec Westcoast.

    Cependant, lorsqu'on traite un RCOCl par CH2N2 sans piéger l'HCl formé, on n'obtient directement RCOCH2Cl.

    Cette chloromethylcetone doit pouvoir se cycliser sur l'alcene en presence de Rh acetate (je n'ai plus d'antisèches disponibles...) pour donner le bicycle.

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  10. #7
    shaddock91

    Re : UN peu d'orga : cyclisation

    Si HCl n'est pas piégé, on obtient RCOCHN2, qui comme l'écrit Fajan peut conduire à dérivé "cyclopropyle" en présence de la double liaison du cyclohexène---> molécule tricyclique bizarre !!!!

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