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Un peu d'orga !



  1. #1
    roccobiwan

    Un peu d'orga !


    ------

    Bonjour a tous , je seche sur un exo d'orga :

    j'ai une fonction alcool que je transforme en alcene par action de l'acide sulfurique a chaud , j'obtient deux stereoisomeres alcenes dont un plus substitué (Saytsev )

    mais ensuite on me dit qu'en milieu acide en presence d'eau , on obtient majoritairement un autre composé ...

    Je ne sais pas quel reaction a lieu?! Apres on applique du SOCL2 donc j'en deduits qu'on obtient un autre alcool mais où?

    A noter que j'ai un noyau phenyl qui traine

    ça ressemble a ça l'alcene le plus substitué :

    phenyl-C=ch-ch3
    ______|
    ______ch3

    -----

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  3. #2
    roccobiwan

    Re : Un peu d'orga !

    A oui et on me demande si sur un organomagnesien on peut utilisé l'ethanol deshydraté pour formé un adduit de Lewis, je sais qu'on utilise Et20 mais je ne sais pas pour l'ethanol

    merci d'avance!!

  4. #3
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Un peu d'orga !

    dans ton premier exo, tu déshydrates pour former deux isomères de position de la double liaison
    ensuite, tu additionnes une molécule d'eau, puis, sous l'action du chlorure de thionyle, tu transformes ton alcool en dérivé chloré

    l'action de l'éthanol sur un magnésien sera de l'hydrolyser pour former un alcoolate de magnésium :
    RMgX + EtOH -> RH + EtOMgX

  5. #4
    roccobiwan

    Re : Un peu d'orga !

    Oui d'accord pour la premier exo mais la molecule d'h20 va attaquer où de preference? parce qu'on parle de regioselectivité , de preference

    phenyl-C*=c'h-ch3
    ______|
    ______ch3 sur le C* non? plutot que sur le c'

    merci encore

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    roccobiwan

    Re : Un peu d'orga !

    phenyl-COH-CH2-ch3
    ______|
    ______ch3

    J'obtient ça?? merci d'avance
    Dernière modification par roccobiwan ; 12/04/2007 à 15h12.

  8. #6
    roccobiwan

    Re : Un peu d'orga !

    S'il vous plait ça me bloque dans l'exo ...j'ai avancé dans l'exo en mettant ce que j'ai trouvé mais est-ce bon? merci

  9. Publicité
  10. #7
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Un peu d'orga !

    le proton vient protoner la double liaison pour faire un carbocation
    celui ci sera d'autant plus stable qu'il sera substitué par des alkyles ou des groupements permettant une délocalistaion dudit carbocation
    l'eau réagit ensuite sur le carbocation pour conduire à l'alcool par perte d'un proton

    oui, tu as bon

  11. #8
    roccobiwan

    Re : Un peu d'orga !

    Rebonjour!

    Je suis arrivé a une molecule comme ça :

    ch3-ch2-N-ch2-ch2-O alcoolate avec une amine
    ________ch2
    ________ch3

    que je fais reagir avec l'epoxyethane , je me demande lequel reagit , si c'est l'amine ou l'alcoolate , ça depent de la nucleophilie non?

    merci d'avance

  12. #9
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Un peu d'orga !

    je suppose que c'est un autre exercice car je ne vois plus le phényle et l'azote vient d'on ne sait où ...
    l'amine est tertiaire et donnerait un ammonium quaternaire
    l'alcoolate étant déprotoné est censé être plus nucléophile que l'amine

  13. #10
    roccobiwan

    Re : Un peu d'orga !

    oui oui c'est un autre exo je vais faire reagir la molecule du premier sur le 2eme , ok merci beaucoup HarleyApril continue d'aider de jeunes passionnés !

    a bientot je pense peut etre a tout a l'heure même

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