Un peu d'orga !

[roccobiwan]

Bonjour a tous , je seche sur un exo d'orga :

j'ai une fonction alcool que je transforme en alcene par action de l'acide sulfurique a chaud , j'obtient deux stereoisomeres alcenes dont un plus substitué (Saytsev )

mais ensuite on me dit qu'en milieu acide en presence d'eau , on obtient majoritairement un autre composé ...

Je ne sais pas quel reaction a lieu?! Apres on applique du SOCL2 donc j'en deduits qu'on obtient un autre alcool mais où?

A noter que j'ai un noyau phenyl qui traine

ça ressemble a ça l'alcene le plus substitué :

phenyl-C=ch-ch3
______|
______ch3
-----

[roccobiwan]

A oui et on me demande si sur un organomagnesien on peut utilisé l'ethanol deshydraté pour formé un adduit de Lewis, je sais qu'on utilise Et20 mais je ne sais pas pour l'ethanol

merci d'avance!!

[HarleyApril]

dans ton premier exo, tu déshydrates pour former deux isomères de position de la double liaison
ensuite, tu additionnes une molécule d'eau, puis, sous l'action du chlorure de thionyle, tu transformes ton alcool en dérivé chloré

l'action de l'éthanol sur un magnésien sera de l'hydrolyser pour former un alcoolate de magnésium :
RMgX + EtOH -> RH + EtOMgX

[roccobiwan]

Oui d'accord pour la premier exo mais la molecule d'h20 va attaquer où de preference? parce qu'on parle de regioselectivité , de preference

phenyl-C*=c'h-ch3
______|
______ch3 sur le C* non? plutot que sur le c'

merci encore

[A voir en vidéo sur Futura]

[roccobiwan]

phenyl-COH-CH2-ch3
______|
______ch3

J'obtient ça?? merci d'avance

[roccobiwan]

S'il vous plait ça me bloque dans l'exo ...j'ai avancé dans l'exo en mettant ce que j'ai trouvé mais est-ce bon? merci

[HarleyApril]

le proton vient protoner la double liaison pour faire un carbocation
celui ci sera d'autant plus stable qu'il sera substitué par des alkyles ou des groupements permettant une délocalistaion dudit carbocation
l'eau réagit ensuite sur le carbocation pour conduire à l'alcool par perte d'un proton

oui, tu as bon

[roccobiwan]

Rebonjour!

Je suis arrivé a une molecule comme ça :

ch3-ch2-N-ch2-ch2-O alcoolate avec une amine
________ch2
________ch3

que je fais reagir avec l'epoxyethane , je me demande lequel reagit , si c'est l'amine ou l'alcoolate , ça depent de la nucleophilie non?

merci d'avance

[HarleyApril]

je suppose que c'est un autre exercice car je ne vois plus le phényle et l'azote vient d'on ne sait où ...
l'amine est tertiaire et donnerait un ammonium quaternaire
l'alcoolate étant déprotoné est censé être plus nucléophile que l'amine

[roccobiwan]

oui oui c'est un autre exo je vais faire reagir la molecule du premier sur le 2eme , ok merci beaucoup HarleyApril continue d'aider de jeunes passionnés !

a bientot je pense peut etre a tout a l'heure même