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Besoin aide sur exo d'orga -> acétals, cyclisation



  1. #1
    had35

    Besoin aide sur exo d'orga -> acétals, cyclisation


    ------

    Voilà, je dois partir de cette molécule:
    (MeO)2CH-(CH2)2-NH-(CH2)3-CH(MeO)2

    Pour arriver à celle-ci (c'est censé être un cycle à 5 chainons azote inclus ):
    __
    / \
    \ N-(CH2)2-CHO

    J'avais pensé mettre la molécule de départ en milieu acide -> retour au carbonyle des 2 côtés, neutralisation (pour éviter d'avoir la forme protonée de l'amine) puis attaque de l'amine sur le côté favorable (qui doit se faire toute seule ) cad pour former un cyle à 5. On obtiendrait alors un cycle à 5 avec un hydroxyl en alpha du N.
    Donc après : déshydratation de l'alcool puis H2 sur Pd/C par ex.

    En fait, je suis pas du tout sur de mon raisonnement, surtout pour le départ, et j'ai pas la correction de cet exo, donc je voulais vous demander si ca vous paraissait correct

    Merci d'avance

    -----

  2. #2
    Julien504

    Re : Besoin aide sur exo d'orga -> acétals, cyclisation

    Ca me paraît pas trop mal, je dirais juste que lors de la cyclisation, la formation de l'imine se fait spontanément, les émiaminals étant instables. Et pour la réduction, utilise plutôt du NaBH3CN, c'est spécifique au imine (tu risque de toucher au CHO avec H2/Pd).

  3. #3
    had35

    Re : Besoin aide sur exo d'orga -> acétals, cyclisation

    Citation Envoyé par Julien504
    Ca me paraît pas trop mal, je dirais juste que lors de la cyclisation, la formation de l'imine se fait spontanément, les émiaminals étant instables. Et pour la réduction, utilise plutôt du NaBH3CN, c'est spécifique au imine (tu risque de toucher au CHO avec H2/Pd).
    Yes exact, c'était ca aussi que je cherchais, j'avais le doute pour H2 sur le CHO
    En + je devrais le savoir vu que NaBH3CN, je l'ai dejà utilisé pour réduire une imine cyclique justement

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