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3 petites questions d'orga



  1. #1
    v_711

    3 petites questions d'orga


    ------

    salut salut !
    j'ai 3 questions à vous poser à propos de chimie organique :


    1) pour le 2-méthyle-prop-1-ène, l'atome de carbone n°2 est-il tertiaire ou quaternaire ?
    (en présence d'une double liaison, considère-t-on que le carbone est lié à 2 autres?)


    2) considérons une subsitution électrophile sur le phénol comme ci-dessous :



    l'intermédiaire de réaction formé porte une charge positive.
    je voulais savoir comment cette dernière allait réagir dans la troisième forme de résonnace représentée. (quelle interaction avec l'oxyène porteur de doublets non liants ?)


    3) en présence de dibrome et de lumière, une substitution radicalaire sur le benzène est impossible (c'est mon prof de chimie rga qui le dit... )...
    mais je n'arrive pas a savoir pourquoi...

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    Ewok

    Re : 3 petites questions d'orga

    B'jour

    2. on ne voit pas l'image ...

    3. Parce que tu romprais l'aromaticité de la molécule. Les conditions opératoires ne sont pas suffisantes je suppose
    Chemical Ewok

  4. #3
    v_711

    Re : 3 petites questions d'orga

    3) l'aromaticité serait perdue pour l'intermédiaire de réaction.
    mais après déprotonation, on devrait regagner l'aromaticité non ?

    2) personne ne voit l'image ???
    elle est ici

  5. #4
    persona

    Re : 3 petites questions d'orga

    Ta question 2 n'a pas vraiment de sens. La présence de l'oxygène permet seulement d'écrire une nouvelle formule de résonance où on écrit une double liaison entre l'oxygène et le cycle avec une charge positive sur l'oxygène, mais il ne s'agit pas d'une "réaction avec l'oxygène" ! Je te rappelle que la nécessité d'écrire plusieurs formules de résonance pour une molécule (ici pour un ion mooléculaire) vient du choix que l'on fait d'utiliser la représentation de Lewis, qui ne permet d'écrire que des liaisons simples, doubles ou triples, et des charges formelles entières. On sait que cette représentation est fausse, mais elle est pratique pour écrire des mécanismes de réaction. Le fait que l'on ait besoin d'écrire plusieurs formules de résonance pour une molécule signifie simplement qu'aucune d'entre elles n'est vraie, mais que la réalité de la répartition électronique est une moyenne pondérée entre ces différentes écritures. Dans ce cas, cette écriture montre que la charge positive de l'ion moléculaire est essentiellement répartie entre trois des atomes de carbone du cycle et l'atome d'oxygène. Elle ne dit rien de plus, mais rien de moins.
    Si on pouvait faire une carte des courbes de niveau de la densité électronique de cet ion moléculaire, on aurait une seule représentation. Mais comme on a choisi la représentation de Lewis (plus simple, plus commode pour les mécanismes, mais inexacte), il faut écrire plusieurs formules...

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    Ewok

    Re : 3 petites questions d'orga

    [QUOTE=v_711]3) l'aromaticité serait perdue pour l'intermédiaire de réaction.
    mais après déprotonation, on devrait regagner l'aromaticité non ?
    QUOTE]

    Peut-être mais il faut d'abord vaincre la barrière énergétique dûe au fait de rompre l'aromaticité ...
    Chemical Ewok

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